4-(4-phenylpyridin-2-yl)benzonitrile | 1426022-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-phenylpyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Phenylpyridin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1426022-16-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: DTCYDBANUBMSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1-(acetoxyimino)ethyl)benzonitrile 、 肉桂醛 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到4-(4-phenylpyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  肟和烯醛协同铜/亚胺催化合成吡啶

  摘要：

  我们在此描述了由铜（I）盐和仲铵盐（或胺）协同催化的 O-乙酰基酮肟和 α,β-不饱和醛的 [3+3] 型缩合反应。这种氧化还原中性反应允许在温和条件下模块化合成各种取代的吡啶，并具有广泛的官能团耐受性。该反应由亚胺催化和铜催化剂的氧化还原活性的结合驱动，最初会还原肟 NO 键以生成亲核铜 (II) 烯酰胺，然后将二氢吡啶中间体氧化为吡啶产物。

  DOI：

  10.1021/ja312346s

文献信息

• Modular Pyridine Synthesis from Oximes and Enals through Synergistic Copper/Iminium Catalysis
  作者：Ye Wei、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja312346s

  日期：2013.3.13

  ketoximes and α,β-unsaturated aldehydes that is synergistically catalyzed by a copper(I) salt and a secondary ammonium salt (or amine). This redox-neutral reaction allows modular synthesis of a variety of substituted pyridines under mild conditions with tolerance of a broad range of functional groups. The reaction is driven by a merger of iminium catalysis and redox activity of the copper catalyst, which

  我们在此描述了由铜（I）盐和仲铵盐（或胺）协同催化的 O-乙酰基酮肟和 α,β-不饱和醛的 [3+3] 型缩合反应。这种氧化还原中性反应允许在温和条件下模块化合成各种取代的吡啶，并具有广泛的官能团耐受性。该反应由亚胺催化和铜催化剂的氧化还原活性的结合驱动，最初会还原肟 NO 键以生成亲核铜 (II) 烯酰胺，然后将二氢吡啶中间体氧化为吡啶产物。