(3'aS,6'aR)-6-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-6-methyl-spiro[1,2,4-trioxane-3,5'-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene]-2'-one | 1227742-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3'aS,6'aR)-6-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-6-methyl-spiro[1,2,4-trioxane-3,5'-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene]-2'-one
• 英文别名: (3'aR,6'aS)-6-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-6-methylspiro[1,2,4-trioxane-3,5'-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene]-2'-one
• CAS: 1227742-53-1
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₄S
• 分子量: 368.881
• InChiKey: ONGKKKIXCSJJMH-NLKGSNSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,5-dione 、 4-氯苯硫酚 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(3'aS,6'aR)-6-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-6-methyl-spiro[1,2,4-trioxane-3,5'-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙醇的硫醇-烯烃共加氧（TOCO）制备的硫化物，砜和乙烯基酰胺取代的1,2,4-三恶烷的 合成，体外和体内抗疟疾评估†

  摘要：

  硫醇-烯烃共加氧（合作）方法已应用于弱碱和极性1,2,4-三恶烷的小型文库的合成。这1,2,4-三恶烷 合成的单元在碱催化的水解和混合过程中仍能保持出色的稳定性 酐/胺偶联反应。这种独特的稳定性特征使螺环1,2,4-三恶烷单元中可以结合多种新颖的取代方式。选择类似物表达有力体外在nM抗疟活性，低毒性和口腔活动的恶性疟原虫疟疾的小鼠模型。

  DOI：

  10.1039/b924319d

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo antimalarial assessment of sulfide, sulfone and vinyl amide-substituted 1,2,4-trioxanes prepared via thiol-olefin co-oxygenation (TOCO) of allylic alcohols
  作者：Richard Amewu、Peter Gibbons、Amira Mukhtar、Andrew V. Stachulski、Stephen A. Ward、Charlotte Hall、Karen Rimmer、Jill Davies、Livia Vivas、John Bacsa、Amy E. Mercer、Gemma Nixon、Paul A. Stocks、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1039/b924319d

  日期：——

  Thiol-Olefin Co-Oxygenation (TOCO) methodology has been applied to the synthesis of a small library of weak base and polar 1,2,4-trioxanes. The 1,2,4-trioxane units synthesised exhibit remarkable stability as they survive base catalysed hydrolysis and mixed anhydride/amine coupling reactions. This unique stability feature has enabled a range of novel substitution patterns to be incorporated within

  硫醇-烯烃共加氧（合作）方法已应用于弱碱和极性1,2,4-三恶烷的小型文库的合成。这1,2,4-三恶烷 合成的单元在碱催化的水解和混合过程中仍能保持出色的稳定性 酐/胺偶联反应。这种独特的稳定性特征使螺环1,2,4-三恶烷单元中可以结合多种新颖的取代方式。选择类似物表达有力体外在nM抗疟活性，低毒性和口腔活动的恶性疟原虫疟疾的小鼠模型。