3-三氟甲基联苯-2-甲醛 | 223575-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-三氟甲基联苯-2-甲醛
• 英文名称: 3’-(trifluoromethyl)-[1,1’]-biphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；3'-(trifluoromethyl)-[1,1']-biphenyl-2-carbaldehyde；3′-(trifluoromethyl)biphenyl-2-carbaldehyde；3'-(trifluoromethyl)biphenyl-2-carbaldehyde；2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 223575-93-7
• 化学式: C₁₄H₉F₃O
• mdl: MFCD03424643
• 分子量: 250.22
• InChiKey: STRFWILZQHGWOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H411
• 危险性防范说明：
  P273,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基联苯-2-甲醛 在 盐酸 、 氧气 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到2-(trifluoromethyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Visible light mediated oxidative lactonization of 2-methyl-1,1′-biaryls for the synthesis of benzocoumarins

  摘要：

  开发了一种可见光介导的2-甲基-1,1'-联苯基C-H内酯化反应，以氧氧化剂为氧化剂，产率较高地生成苯并香豆素。

  DOI：

  10.1039/c9ob00529c
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-三氟甲基联苯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铬催化芳基烷基醚的区域选择性和化学选择性 Kumada-Tamao-Corriu 反应

  摘要：

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08621

文献信息

• Catalytic Oxidative Cyclization of 2′-Arylbenzaldehyde Oxime Ethers under Photoinduced Electron Transfer Conditions
  作者：Julie L. Hofstra、Brittany R. Grassbaugh、Quan M. Tran、Nicholas R. Armada、H. J. Peter de Lijser

  DOI：10.1021/jo502324z

  日期：2015.1.2

  sequence is initiated by an electron transfer step followed by nucleophilic attack of the aryl ring onto the nitrogen of the oxime ether. A concave downward Hammett plot is presumably the result of a change in charge distribution in the radical cation species with strongly electron-donating substituents that yields a less electrophilic nitrogen atom and a decreased amount of cyclized product. The reaction

  合成了一系列2'-芳基苯甲醛肟醚，显示出在9,10-二氰基蒽存在下于乙腈中照射后生成相应的菲啶。机理研究表明，氧化环化反应顺序是由电子转移步骤引发的，随后芳基环发生亲核性攻击，并与肟醚的氮原子发生反应。向下凹的哈米特图可能是具有强给电子取代基的自由基阳离子物种中电荷分布变化的结果，该变化产生了较少的亲电子氮原子并减少了环化产物的量。该反应具有选择性（与涉及醛肟醚的其他光化学反应不同，不会形成腈副产物），并且在使用带有2'-芳基的化合物时具有区域特异性间取代基，使该反应成为制备取代的菲啶的有用替代方法。
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls to 9-Methylidene Fluorenes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00534

  日期：2022.4.15

  presence of weak acid at low temperature to afford 9-methylidene fluorenes in satisfactory to high yields. This new type of cycloisomerization of 2-ethynylbiaryls is operationally simple and scalable and exhibits high functional-group tolerance. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, as well as formyl, acetyl, methoxycarbonyl, cyano, and nitro groups, remain intact during

  首次描述了钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴。2-乙炔基联芳基的环化异构化在弱酸存在下在低温下顺利进行，以令人满意的高收率得到9-亚甲基芴。这种新型的 2-乙炔基联芳基环异构化操作简单且可扩展，并表现出高官能团耐受性。各种合成有用的官能团，如卤素原子，以及甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、氰基和硝基，在 2-乙炔基联芳基的环异构化过程中保持完整。
• Therapeutic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040229910A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to certain novel benzylamine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medical therapy, particularly in the treatment of depression.

  本发明涉及某些新型苄基胺衍生物，其制备过程，含有它们的制药配方以及它们在医学治疗中的应用，特别是在抑郁症治疗中的应用。
• Chromium-catalyzed couplings of C(aryl)–SMe bonds for accessing arylated and alkylated benzaldehyde derivatives
  作者：Haohao Zeng、Shangru Yang、Chao Li、Fei Fan、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/d2cc01631a

  日期：——

  functionalized benzaldehydes under mild conditions. This reaction was promoted specifically by a low-cost and simple CrCl2 salt used as a precatalyst, enabling synchronous activations of ortho-C(aryl)–SMe and ortho′-C(aryl)–H bonds to achieve difunctionalization of benzaldimines. This work provided a strategy for accessing arylated, alkylated, and diarylated benzaldehyde derivatives as a result of

  这里描述的是铬催化的 C(芳基)-SMe 键断裂，导致在温和条件下与有机镁偶联得到官能化苯甲醛。该反应通过一种用作预催化剂的低成本且简单的 CrCl 2盐来特别促进，使邻-C(芳基)-SMe 和邻'-C(芳基)-H 键同步活化以实现苯扎亚胺的双官能化。由于 C(芳基)-SMe 和 C(芳基)-SMe/C(芳基)-H 键的偶联在具有成本效益的 Cr 催化作用下得到促进，这项工作提供了一种获取芳基化、烷基化和二芳基化苯甲醛衍生物的策略.
• <i>ipso</i>-Cyclization of unactivated biaryl ynones leading to thio-functionalized spirocyclic enones
  作者：Chada Raji Reddy、Uprety Ajaykumar、Amol D. Patil、Remya Ramesh

  DOI：10.1039/d3ob00974b

  日期：——

  Ceric ammonium nitrate (CAN)-promoted oxidative ipso-cyclization of unactivated biaryl ynones with S-centered radicals (SCN/SCF3) to access spiro[5,5]trienones has been established. This approach displayed excellent regioselectivity towards spirocyclization and tolerated a variety of functional groups. Dearomatization of hitherto unknown aryl/heteroaryl groups is also disclosed. DMSO is employed as

  硝酸高铈铵 (CAN) 促进未活化的联芳基炔酮与S中心自由基 (SCN/SCF 3 ) 的氧化原位环化反应生成螺[5,5]三烯酮。该方法对螺环化表现出优异的区域选择性，并且耐受多种官能团。还公开了迄今为止未知的芳基/杂芳基的脱芳构化。DMSO 用作低毒、廉价的溶剂以及氧源。