1-amino-4-oxo-7-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 1318753-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-amino-4-oxo-7-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Amino-4-oxo-7-[4-(2-pyridyl)piperazin-1-yl]-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid；1-amino-4-oxo-7-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1318753-39-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₃
• 分子量: 366.379
• InChiKey: KTCCVHDIUPHJHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-amino-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-amino-4-oxo-7-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  萘啶酮支架的结构研究：鉴定具有有效和选择性抗HIV活性的1,6-萘啶酮衍生物

  摘要：

  在大量先前报道的具有独特作用机制的抗HIV 6-去氟喹诺酮类药物的基础上，抑制Tat介导的转录，用萘啶酮核心替代喹诺酮核被证明是非常有效的。在这项工作中，通过合成各种类似物深入研究了萘啶酮支架。这导致将NM13鉴定为MT-4细胞中获得的最具选择性的衍生物。这是1,6-萘啶酮核与C7苯并噻唑哌嗪基团成功结合的结果，这不仅首次赋予了有效的抗HIV活性，而且显示出很高的选择性。旨在对这种新衍生物的抗HIV谱进行更彻底调查的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100073

文献信息

• Structural Investigation of the Naphthyridone Scaffold: Identification of a 1,6-Naphthyridone Derivative with Potent and Selective Anti-HIV Activity
  作者：Oriana Tabarrini、Serena Massari、Luca Sancineto、Dirk Daelemans、Stefano Sabatini、Giuseppe Manfroni、Violetta Cecchetti、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1002/cmdc.201100073

  日期：2011.7.4

  replacement of the quinolone nucleus with a naphthyridone core was shown to be very productive. In this work, the naphthyridone scaffold was investigated in depth by synthesizing various analogues. This led to the identification of NM13 as the most selective derivative obtained in MT‐4 cells. It is the result of the successful combination of the 1,6‐naphthyridone nucleus and the C7 benzothiazolpiperazine

  在大量先前报道的具有独特作用机制的抗HIV 6-去氟喹诺酮类药物的基础上，抑制Tat介导的转录，用萘啶酮核心替代喹诺酮核被证明是非常有效的。在这项工作中，通过合成各种类似物深入研究了萘啶酮支架。这导致将NM13鉴定为MT-4细胞中获得的最具选择性的衍生物。这是1,6-萘啶酮核与C7苯并噻唑哌嗪基团成功结合的结果，这不仅首次赋予了有效的抗HIV活性，而且显示出很高的选择性。旨在对这种新衍生物的抗HIV谱进行更彻底调查的进一步研究正在进行中。