3-三氟甲基苯甲酰异硫氰酸酯 | 100663-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-三氟甲基苯甲酰异硫氰酸酯
• 英文名称: isothiocyanic acid 3-(trifluoromethyl)-1-benzenecarbonyl ester
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-1-benzenecarbonyl isothiocyanate；3-(trifluoromethyl)benzoylisothiocyanate；3-Trifluoromethylbenzoyl isothiocyanate；3-(trifluoromethyl)benzoyl isothiocyanate
• CAS: 100663-25-0
• 化学式: C₉H₄F₃NOS
• 分子量: 231.198
• InChiKey: TUNQKHXTTHRRAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酰异硫氰酸酯 、 3,4-二甲氧基苯胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-(3-trifluoromethylbenzoyl)-N'-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-（3-三氟甲基）苯甲酰基-N'-芳基硫脲衍生物的合成，抗菌，抗氧化剂，细胞毒性，抗脲酶和分子对接研究。

  摘要：

  通过各种药物的开发，已经注意到由于尿素分解细菌引起的传染病的不可逆转的进步。考虑到硫脲衍生物的极有价值的合成用途和医学意义，进行了新的3-三氟甲基苯甲酸硫脲衍生物（3a-j）的合成。研究了所有化合物在抗微生物，抗氧化剂，细胞毒性和抗脲酶活性方面的生物潜力。在芳基上具有二氯和甲氧基取代的化合物3a，3c和3i显示出对所有细菌菌株的显着活性，而在其余化合物中未观察到中等至无活性。而抗真菌评估表明，所有化合物均对白色念珠菌具有活性，并且未观察到针对C. Prapsilosis的活性。细胞毒性的发现揭示了这些化合物的无毒性质，因为除了化合物3f和3g以外，大多数化合物的IC50值都在100μm以上。此外，这些化合物表现出更好的抗氧化潜能，因为化合物3e，3f和3j除外，浓度100μm抑制了> 50％的活性氧（ROS）生成。化合物3a被证明是最有效的脲酶抑制剂，具有最高的酶抑制％（93.1％），IC50值为8

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102946
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3-三氟甲基苯甲酰异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-（3-三氟甲基）苯甲酰基-N'-芳基硫脲衍生物的合成，抗菌，抗氧化剂，细胞毒性，抗脲酶和分子对接研究。

  摘要：

  通过各种药物的开发，已经注意到由于尿素分解细菌引起的传染病的不可逆转的进步。考虑到硫脲衍生物的极有价值的合成用途和医学意义，进行了新的3-三氟甲基苯甲酸硫脲衍生物（3a-j）的合成。研究了所有化合物在抗微生物，抗氧化剂，细胞毒性和抗脲酶活性方面的生物潜力。在芳基上具有二氯和甲氧基取代的化合物3a，3c和3i显示出对所有细菌菌株的显着活性，而在其余化合物中未观察到中等至无活性。而抗真菌评估表明，所有化合物均对白色念珠菌具有活性，并且未观察到针对C. Prapsilosis的活性。细胞毒性的发现揭示了这些化合物的无毒性质，因为除了化合物3f和3g以外，大多数化合物的IC50值都在100μm以上。此外，这些化合物表现出更好的抗氧化潜能，因为化合物3e，3f和3j除外，浓度100μm抑制了> 50％的活性氧（ROS）生成。化合物3a被证明是最有效的脲酶抑制剂，具有最高的酶抑制％（93.1％），IC50值为8

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102946

文献信息

• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2
• On the preparation of substituted 4<i>H-</i>1,3,4-thiadiazolo[2,3-<i>c</i>]-1,2,4-triazin-4-ones and 1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Frank T. Coppo、Maged M. Fawzi

  DOI：10.1002/jhet.5570340443

  日期：1997.7

  several substituted 4H-1,3,4-thiadiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones VIa-h instead of the expected thioureas. In addition, benzoyl isothiocyanate reacted with 4-amino-3-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole to give the benzoyl thiourea IX and with 4-amino-3-mercapto-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole to give the bicyclic compound N-[3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-t

  苯甲酰基异硫氰酸酯和甲氧羰基异硫氰酸酯与4-氨基-4,5-二氢-3-（甲硫基）-1,2,4-三嗪-5-酮在乙腈中的反应产生了多个取代的4 H -1,3,4-噻二唑[2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-4-酮VIa-h代替了预期的硫脲。另外，异硫氰酸苯甲酰基酯与4-氨基-3-（甲硫基）-5-（三氟甲基）-4 H -1,2,4-三唑反应，得到苯甲酰基硫脲IX和4-氨基-3-巯基-5 -（三氟甲基）-4 H -1,2,4-三唑得到双环化合物N- [3-（三氟甲基）-1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑-6-基]苯甲酰胺IX。
• Thiosemicarbazones and thiadiazines derived from fluorinated benzoylthioureas: Synthesis, crystal structure and anti-Trypanosoma cruzi activity
  作者：Federico Salsi、Gisele Bulhões Portapilla、Konstantin Schutjajew、Zumira Aparecida Carneiro、Adelheid Hagenbach、Sérgio de Albuquerque、Pedro Ivo da Silva Maia、Ulrich Abram

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.004

  日期：2018.11

  A series of thiosemicarbazones was obtained by condensation of halogenated N-(diethylaminothiocarbonyl)benzimidoyl chlorides (3b–3h) with 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazide. The activity of the halogenated compounds against the parasite Trypanosoma cruzi was evaluated and compared to the previously reported activity of the corresponding non-substituted thiosemicarbazone. It was found that the halogen-substitution

  通过将卤化的N-（二乙基氨基硫代羰基）苯甲酰氯（3b–3h）与4,4-二甲基-3-硫代氨基脲缩合，可获得一系列的硫代氨基脲。评估了卤代化合物对寄生虫克氏锥虫的活性，并将其与先前报道的相应的未取代的硫代半脲的活性进行了比较。发现在大多数情况下卤素取代增强了抗寄生虫活性。所述元-fluorinated化合物（4克）被确定为最有效的一个（IC 50 = 9.0μM，CC 50 > 200μM），具有选择性指数（SI = IC 50 / CC 50），比未取代的化合物高4倍。合成某些苯甲酰硫脲3a-3g所用反应条件的轻微改变导致意外形成了新型卤代6-氨基-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮。
• Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040132727A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: 1 wherein R 1 and R 2 represent hydrogen, alkyl or the like; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R 11 and R 12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R 19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了一些化合物，可用于治疗由PDGF受体自磷酸化介导的疾病，特别是可抑制新内膜形成肥大的化合物。这些化合物由式（I）或其药理学上可接受的盐或溶剂表示：1其中R1和R2表示氢，烷基或类似物；R3、R4、R5和R6表示氢，卤素，烷基，烷氧基或类似物；R11和R12表示氢，烷基，烷基羰基或类似物；而A表示公式（i）到（x）中的任意一个，但其中R3、R4、R5和R6表示氢，A表示组（v）其中u为0（零）且R19表示苯基，可选地被卤素，烷基或烷氧基取代的化合物被排除。
• QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1243582A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: wherein R1 and R2 represent hydrogen, alkyl or the like; R3, R4, R5, and R6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R11 and R12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R3, R4, R5 and R6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了可用于治疗由 PDGF 受体自身磷酸化介导的疾病的化合物，特别是可抑制新内膜形成肥厚的化合物。这些化合物是式 (I) 所代表的化合物或其药理学上可接受的盐或溶液： 其中 R1 和 R2 代表氢、烷基或类似物；R3、R4、R5 和 R6 代表氢、卤素、烷基、烷氧基或类似物；R11 和 R12 代表氢、烷基、烷基羰基或类似物；A 代表式(i)至(x)中的任意一种，但不包括 R3、R4、R5 和 R6 代表氢且 A 代表基团(v)（其中 u 为 0（零）且 R19 代表任选被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基）的化合物。