3-丙基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 72424-08-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丙基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 中文别名: 丁苯酞标准品006；3-Propylisobenzofuran-1(3H)-酮；丙苯酞
• 英文名称: 3-propyl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: n-propyl-3 (3H) isobenzofurannone-1；3-n-propylisobenzofuran-1(3H)-one；3-propylisobenzofuran-1(3H)-one；3-(n-Propyl)phthalide；3-n-propylphthalide；3-propylphthalide；3-propyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 72424-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: TUIQQXQMQKATFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(1-hydroxy-butyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-ones from phthalides via an aminolysis-Hofmann rearrangement protocol

  摘要：

  A simple two-step procedure for the conversion of readily available phthalides to the corresponding benzoxazinones was developed. Initial ring-opening aminolysis to form a primary 2-hydroxymethylbenzamide, followed by reaction with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene (BTI) conveniently, provided a variety of 4-substituted benzoxazinones. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.114
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-丙基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化碘芳烃与伯醇直接氧化偶联生成酮：在苯并呋喃酮和茚酮合成中的应用

  摘要：

  在本研究中，利用容易获得的伯醇作为酰化源，研究了通过交叉脱氢偶联进行钯催化的直接氧化酰化。总体而言，这种氧化偶联通过三种不同的转化进行，例如氧化、自由基形成和一个催化过程中的交叉偶联。该协议不涉及导向基团的协助或通过任何其他方式激活羰基。此外，该反应没有使用有毒的一氧化碳气体作为羰基化剂；相反，原料伯醇已被用作酰化源。值得注意的是，可以合成苯并呋喃酮和茚酮。该策略也适用于正丁基苯酞、非诺贝特、吡托苯酮和新木脂素的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900769

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Electron-Transfer-Induced Intramolecular Heck Carbonylation Reactions Leading to Benzolactones and Benzolactams
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando

  DOI：10.1055/s-0037-1609964

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A metal-catalyst-free intramolecular Heck carbonylation reaction of benzyl alcohols and benzyl amines with carbon monoxide under heating at 250 °C affords the corresponding benzolactones and benzolactams in good to excellent yields. A hybrid radical/ionic chain mechanism, involving electron transfer from radical anions generated by nucleophilic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。
• Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150045564A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention disclosed herein is a novel commercially feasible, one pot synthesis of library of 3-substituted phthalides of formula I via CuCN mediated oxidative cyclization in high yield. Formula I

  本发明在此披露的是一种新颖的商业可行的方法，通过CuCN介导的氧化环化反应，在高产率下合成了一系列式I的3-取代邻苯二甲酸酐库。式I
• An improved method for the synthesis of γ-lactones using sodium bromate and sodium hydrogen sulfite
  作者：Safdar Hayat、Atta-ur-Rahman、M.Iqbal Choudhary、Khalid Mohammed Khan、Ernst Bayer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02341-8

  日期：2001.2

  two-phase system using ethyl acetate as solvent, under mild conditions to give the corresponding cyclized phthalides in moderate to satisfactory yield. Intermediately the α-brominated alkylbenzenecarboxylic acids are formed by the in situ generated hypobromous acid. These α-brominated acids undergo an intramolecular nucleophilic substitution reaction to afford the corresponding γ-lactones.

  在两相系统中，使用乙酸乙酯作为溶剂，在温和的条件下，用溴酸钠和亚硫酸氢钠试剂处理邻烷基苯甲酸，以中等至令人满意的产率得到相应的环化邻苯二甲酸酯。由原位产生的次溴酸中间形成α-溴代烷基苯羧酸。这些α-溴酸经历分子内亲核取代反应，得到相应的γ-内酯。
• Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane
  作者：Bin Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.025

  日期：2019.3

  Abstract An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones and γ-lactones with silane under mild conditions. Compared with traditional procedures using stoichiometric amounts of metal hydrides and alkyl reductants, the

  摘要通过碱促进异苯并呋喃-1（3H）-酮和γ-内酯的还原反应，开发了一种有效的方法来制备取代的1,2-苯二甲醇和脂肪族的1,4-二醇，它们是有机合成中的重要中间体。与硅烷在温和的条件下。与使用化学计算量的金属氢化物和烷基还原剂的传统方法相比，本方法避免了使用敏感试剂，并且操作简单并且可以耐受多种官能团。