microgrewiapine A 3-acetate | 1417825-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: microgrewiapine A 3-acetate
• 英文别名: (2S,3R,6S,1'E,3'E,5'E)-N-methyl-2-methyl-6-(deca-1',3',5'-trien-1'-yl)piperidin-3-yl acetate；O-acetylmicrogrewiapine A；Microgrewiapine A 3-Acetate；[(2S,3R,6S)-6-[(1E,3E,5E)-deca-1,3,5-trienyl]-1,2-dimethylpiperidin-3-yl] acetate
• CAS: 1417825-67-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: JMQLJAPSKRBPMT-YFKNEZHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  microgrewiapine A 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到microgrewiapine A 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒性和烟碱受体拮抗活性的来自 Microcos paniculata 的生物碱

  摘要：

  Microcos paniculata是一种大型灌木或小乔木，生长在南亚和东南亚的几个国家。在本研究中，三种新的哌啶生物碱 microgrewipines A–C ( 1 – 3 ) 以及三种已知化合物，包括 microcosamine A ( 4 ), 7'-(3',4'-dihydroxyphenyl)- N - [4-甲氧基苯基)乙基]丙烯酰胺 ( 5 ) 和鹅掌楸 ( 6 ) 是从M. paniculata茎皮、枝条和叶子的单独氯仿可溶性提取物的细胞毒性级分中分离出来的。化合物1 – 6和1a(microgrewiapine A 3-acetate) 对 HT-29 人结肠癌细胞系显示出一系列细胞毒性值。当评估它们对人 α3β4 或 α4β2 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 的影响时，这些化合物中的一些显示出作为 nAChR 拮抗剂的活性。作为这项研究的结果，发现microgrewiapine

  DOI：

  10.1021/np3007414

文献信息

• Alkaloids from <i>Microcos paniculata</i> with Cytotoxic and Nicotinic Receptor Antagonistic Activities
  作者：Patrick C. Still、Bitna Yi、Tatiana F. González-Cestari、Li Pan、Ryan E. Pavlovicz、Hee-Byung Chai、Tran Ngoc Ninh、Chenglong Li、Djaja Djendoel Soejarto、Dennis B. McKay、A. Douglas Kinghorn

  DOI：10.1021/np3007414

  日期：2013.2.22

  Microcos paniculata is a large shrub or small tree that grows in several countries in South and Southeast Asia. In the present study, three new piperidine alkaloids, microgrewiapines A–C (1–3), as well as three known compounds, inclusive of microcosamine A (4), 7′-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-N-[4-methoxyphenyl)ethyl]propenamide (5), and liriodenine (6), were isolated from cytotoxic fractions of the separate

  Microcos paniculata是一种大型灌木或小乔木，生长在南亚和东南亚的几个国家。在本研究中，三种新的哌啶生物碱 microgrewipines A–C ( 1 – 3 ) 以及三种已知化合物，包括 microcosamine A ( 4 ), 7'-(3',4'-dihydroxyphenyl)- N - [4-甲氧基苯基)乙基]丙烯酰胺 ( 5 ) 和鹅掌楸 ( 6 ) 是从M. paniculata茎皮、枝条和叶子的单独氯仿可溶性提取物的细胞毒性级分中分离出来的。化合物1 – 6和1a(microgrewiapine A 3-acetate) 对 HT-29 人结肠癌细胞系显示出一系列细胞毒性值。当评估它们对人 α3β4 或 α4β2 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 的影响时，这些化合物中的一些显示出作为 nAChR 拮抗剂的活性。作为这项研究的结果，发现microgrewiapine
• Synthesis and Configuration of <i>O</i>-Acetyl Microgrewiapine A: Phantomization of <i>O</i>-Acetyl 6-<i>epi</i>-Microgrewiapine A
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Cameron E. Taylor、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00847

  日期：2022.1.28

  synthetic microgrewiapine A) followed by O-acetylation, exhibit NMR data that are identical to those of the authentic sample. The previous report that this two-step transformation proceeds with epimerization at C-6 is thus shown to be in error: the purported sample of O-acetyl 6-epi-microgrewiapine A is structurally misassigned and is, in fact, O-acetyl microgrewiapine A. A plausible rationale for the

  研究了O-乙酰 microgrewiapine A的形成。对源自天然产物的真实样品的 NMR 数据进行校正。由合成 microcosamine A 的还原性N-甲基化（产生合成 microgrewiapine A）然后O-乙酰化产生的全合成样品显示出与真实样品相同的 NMR 数据。先前的报告表明，这种两步转化在 C-6 处进行差向异构化是错误的：据称O-乙酰 6 - epi -microgrewiapine A 的样品在结构上分配错误，实际上是O-乙酰 microgrewiapine A. 提出了结构错配的合理理由。