microgrewiapine A 3-acetate | 1417825-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: microgrewiapine A 3-acetate
• 英文别名: (2S,3R,6S,1'E,3'E,5'E)-N-methyl-2-methyl-6-(deca-1',3',5'-trien-1'-yl)piperidin-3-yl acetate；O-acetylmicrogrewiapine A；Microgrewiapine A 3-Acetate；[(2S,3R,6S)-6-[(1E,3E,5E)-deca-1,3,5-trienyl]-1,2-dimethylpiperidin-3-yl] acetate
• CAS: 1417825-67-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: JMQLJAPSKRBPMT-YFKNEZHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  microgrewiapine A 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到microgrewiapine A 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒性和烟碱受体拮抗活性的来自 Microcos paniculata 的生物碱

  摘要：

  Microcos paniculata是一种大型灌木或小乔木，生长在南亚和东南亚的几个国家。在本研究中，三种新的哌啶生物碱 microgrewipines A–C ( 1 – 3 ) 以及三种已知化合物，包括 microcosamine A ( 4 ), 7'-(3',4'-dihydroxyphenyl)- N - [4-甲氧基苯基)乙基]丙烯酰胺 ( 5 ) 和鹅掌楸 ( 6 ) 是从M. paniculata茎皮、枝条和叶子的单独氯仿可溶性提取物的细胞毒性级分中分离出来的。化合物1 – 6和1a(microgrewiapine A 3-acetate) 对 HT-29 人结肠癌细胞系显示出一系列细胞毒性值。当评估它们对人 α3β4 或 α4β2 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 的影响时，这些化合物中的一些显示出作为 nAChR 拮抗剂的活性。作为这项研究的结果，发现microgrewiapine

  DOI：

  10.1021/np3007414

文献信息

• Synthesis and Configuration of <i>O</i>-Acetyl Microgrewiapine A: Phantomization of <i>O</i>-Acetyl 6-<i>epi</i>-Microgrewiapine A
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Cameron E. Taylor、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00847

  日期：2022.1.28

  synthetic microgrewiapine A) followed by O-acetylation, exhibit NMR data that are identical to those of the authentic sample. The previous report that this two-step transformation proceeds with epimerization at C-6 is thus shown to be in error: the purported sample of O-acetyl 6-epi-microgrewiapine A is structurally misassigned and is, in fact, O-acetyl microgrewiapine A. A plausible rationale for the

  研究了O-乙酰 microgrewiapine A的形成。对源自天然产物的真实样品的 NMR 数据进行校正。由合成 microcosamine A 的还原性N-甲基化（产生合成 microgrewiapine A）然后O-乙酰化产生的全合成样品显示出与真实样品相同的 NMR 数据。先前的报告表明，这种两步转化在 C-6 处进行差向异构化是错误的：据称O-乙酰 6 - epi -microgrewiapine A 的样品在结构上分配错误，实际上是O-乙酰 microgrewiapine A. 提出了结构错配的合理理由。