methyl 4-fluoro-3-methyltridec-2-enoate | 1421853-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-fluoro-3-methyltridec-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-fluoro-3-methyltridec-2-enoate
• CAS: 1421853-32-8
• 化学式: C₁₅H₂₇FO₂
• 分子量: 258.377
• InChiKey: GKFKPPLFOXAIEL-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3Z)-3-methyl-2-(trimethylsilyl)tridec-3-enoate 在 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 4-fluoro-3-methyltridec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-（甲氧羰基）烯丙基硅烷的铁催化非对映选择性合成

  摘要：

  立体定义的多取代 α-（甲氧基羰基）烯丙基硅烷是通过铁催化的 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯-1-羧酸盐和格氏试剂之间的共轭加成以良好到极好的产率合成的。发现使用 Et2O 作为格氏试剂的溶剂对于反应的非对映选择性非常重要。制备的烯丙基硅烷在α,β-烯酸酯、β,γ-烯酸酯和烯丙基氟化物的立体控制合成中的应用已经得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201209

文献信息

• Iron-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of α-(Methoxycarbonyl)allylsilanes
  作者：Guobi Chai、Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201209

  日期：2013.1

  conjugate additions between 1-(trimethylsilyl)allene-1-carboxylates and Grignard reagents in good to excellent yields. The use of Et2O as solvent for Grignard reagents was found to be very important for the diastereoselectivity of the reaction. Applications of the prepared allylic silanes for the stereocontrolled synthesis of α,β-alkenoates, a β,γ-alkenoate, and an allylic fluoride have been demonstrated

  立体定义的多取代 α-（甲氧基羰基）烯丙基硅烷是通过铁催化的 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯-1-羧酸盐和格氏试剂之间的共轭加成以良好到极好的产率合成的。发现使用 Et2O 作为格氏试剂的溶剂对于反应的非对映选择性非常重要。制备的烯丙基硅烷在α,β-烯酸酯、β,γ-烯酸酯和烯丙基氟化物的立体控制合成中的应用已经得到证实。