| 1423756-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1423756-93-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: XJRNXCHWLSCMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)oct-2-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  覆盖金的亲液性：来自高能Au（i）-底物络合物的催化途径以及通过金（i）催化的炔丙基克莱森重排而产生的非生产性络合使反应物失活†

  摘要：

  在Au催化的炔丙基克莱森重排中异常取代基作用的计算和实验分析表明，新特征对于Au（I）催化的未来发展具有重要意义。尽管金炔复合物具有更高的稳定性，但它们并不总是与催化活性化合物相对应。取而代之的是，产物从高能的Au（I）-氧络合物发出，并通过低势垒阳离子加速的氧化氧Claisen途径反应。另外，对于Au（I）催化剂，与系统中存在的其他路易斯碱的分子内和分子间竞争都可导致底物/催化剂配合物的非生产性稳定化，从而解释了迄今未解决的取代基效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob27231h

文献信息

• Overriding the alkynophilicity of gold: catalytic pathways from higher energy Au(i)–substrate complexes and reactant deactivation via unproductive complexation in the gold(i)-catalyzed propargyl Claisen rearrangement
  作者：Dinesh V. Vidhani、John W. Cran、Marie E. Krafft、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c2ob27231h

  日期：——

  Computational and experimental analysis of unusual substituent effects in the Au-catalyzed propargyl Claisen rearrangement revealed new features important for the future development of Au(I) catalysis. Despite the higher stability of Au–alkyne complexes, they do not always correspond to the catalytically active compounds. Instead, the product emanates from the higher energy Au(I)–oxygen complex reacting

  在Au催化的炔丙基克莱森重排中异常取代基作用的计算和实验分析表明，新特征对于Au（I）催化的未来发展具有重要意义。尽管金炔复合物具有更高的稳定性，但它们并不总是与催化活性化合物相对应。取而代之的是，产物从高能的Au（I）-氧络合物发出，并通过低势垒阳离子加速的氧化氧Claisen途径反应。另外，对于Au（I）催化剂，与系统中存在的其他路易斯碱的分子内和分子间竞争都可导致底物/催化剂配合物的非生产性稳定化，从而解释了迄今未解决的取代基效应。