3-丙酰-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 136708-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-丙酰-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-propionyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-propionyl-2H-chromen-2-one；3-propionylcoumarin；3-Propionyl-cumarin；3-propanoyl-2H-chromen-2-one；3-propanoylchromen-2-one
• CAS: 136708-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: AOCROEIFZQWEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  397.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙酰-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(1-(acetoxyimino)propyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化香豆素基酮肟酯和炔烃环化反应合成Chromeno [3,4- c ]吡啶

  摘要：

  通过使用铑（III）催化体系，开发了一种通过氧化还原中性[4 + 2]香豆素基酮肟酯和内部炔烃的氧化还原[3,4- c ]吡啶骨架的高效，可扩展的合成方法。本发明的转化在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，并且无需使用外部氧化剂。举例说明容易获得带有三个碳取代基的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.002
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 生成 3-丙酰-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铜（i）通过sp 3 C–H官能化促进未活化烯烃的环烷基化-过氧化†

  摘要：

  通过三组分反应，开发了一种由铜（I）促进的环烷基化-过氧化策略，该反应涉及环烷烃，叔丁基氢过氧化物（TBHP）和具有吸电子基团（EWG）的内部共轭烯烃。此过程通过sp 3 C–H功能化安装了C–O和C–C键，并同时生成了两个立体中心。香豆素系统的这种区域选择性自由基加成与苯乙烯相反。

  DOI：

  10.1039/c4ob01962h

文献信息

• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• Oxidant controlled regioselective mono- and di-functionalization reactions of coumarins
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Nilufa Khatun、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c5cc06200d

  日期：——

  C-3 alkylation of coumarins has been accomplished using cycloalkanes/alkylbenzenes and Fe^III/DTBP while C-4 cycloalkylation–C-3 peroxidation has been achieved using AcOH/TBHP.

  香豆素的C-3烷基化已经通过使用环烷烃/烷基苯和Fe^III/DTBP实现，而C-4环烷基化-C-3过氧化已经通过使用AcOH/TBHP实现。
• ANALYTE DETECTION USING NEAR-INFRARED FLUOROPHORES
  申请人：Portland State University

  公开号：US20160223558A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Embodiments of compounds for selectively detecting an analyte are disclosed, along with methods and kits for detecting analytes with the compounds. The compounds are bridged viologen conjugates including at least one fluorophore according to the general structure At least one of R 1 /R 2 , R 2 /R 3 , R 3 /R 4 , R 5 /R 6 , R 6 /R 7 , and/or R 7 /R 8 together form a substituted or unsubstituted cycloalkyl or aryl.

  公开了用于选择性检测分析物的化合物实施例，以及使用这些化合物检测分析物的方法和试剂盒。这些化合物是包括至少一种荧光团的桥联紫罗兰类化合物，其一般结构如下：至少有R1/R2、R2/R3、R3/R4、R5/R6、R6/R7和/或R7/R8中的至少一对形成取代或未取代的环烷基或芳基。
• An unexpected cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates to construct 2,3-dihydrobenzofuran spirooxindoles
  作者：Kuan Zhang、Huabin Han、Lele Wang、Ziying Zhang、Qilin Wang、Wenjing Zhang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc07114h

  日期：——

  An unexpected Michael addition-inspired ring-opening/closure cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates was developed to access new dihydrobenzofuran or dihydrobenzothiophene spirooxindoles in 68–98% yields. This reaction not only provides an expedient and convenient method to assemble dihydrobenzofuran spirooxindoles, but also establishes a new reaction mode of coumarin-3-carboxylates

  开发了一个出乎意料的迈克尔加成反应的3-羟基羟吲哚与香豆素3-羧酸酯的开环/闭合级联反应，以68-98％的产率获得新的二氢苯并呋喃或二氢苯并噻吩螺环辛多。该反应不仅为组装二氢苯并呋喃spirooxindoles提供了一种方便快捷的方法，而且建立了香豆素-3-羧酸酯的新反应方式。此外，它代表具有C 1合成子的3-羟基羟吲哚的第一个实例，其具有以羟基为离去基团的亲核和亲电双重特性。重要的是，这种方法为XEN907类似物提供了一种快速而强大的方法。
• Enantioselective Addition-Alkylation of α,β-Unsaturated Carbonyls via Bisguanidinium Silicate Ion Pair Catalysis
  作者：Wenchao Chen、Esther Cai Xia Ang、Siu Min Tan、Zhijie Chua、Jingyun Ren、Ziqi Yang、Bo Teng、Richmond Lee、Haihua Lu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.0c00183

  日期：2020.11.11

  Silicon hydrides, alkynylsilanes, and alkoxylsilanes were activated by fluoride in the presence of bisguanidinium catalyst to form hypervalent silicate ion pairs. These activated silicates undergo 1,4-additions with chromones, coumarins, and α-cyanocinnamic esters generating enolsilicate intermediates, for a consequent stereoselective alkylation reaction. The reduction-alkylation reaction proceeded

  氢化硅、炔基硅烷和烷氧基硅烷在双胍催化剂存在下被氟化物活化，形成高价硅酸盐离子对。这些活化的硅酸盐与色酮、香豆素和 α-氰基肉桂酸酯发生 1,4-加成，生成烯醇硅酸盐中间体，用于随后的立体选择性烷基化反应。使用聚甲基氢硅氧烷（一种廉价且环保的氢化物来源）在温和条件下进行还原-烷基化反应。与炔基硅烷和烷氧基硅烷的加成烷基化反应导致构建了两个具有优异对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）的邻位手性碳中心。