3-丙酰二苯甲酮 | 643001-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丙酰二苯甲酮
• 英文名称: 4-propionylbenzophenone
• 英文别名: 1-(4-Benzoylphenyl)propan-1-one
• CAS: 643001-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: LWLWRRAGIJDJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  395.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙酰二苯甲酮 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 35. A new synthesis of some non-steroidal anti-inflammatory agents with the 2-arylpropionic acid skeleton by the use of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a 1,3-dipole.

  摘要：

  二苯基膦氮酸氟(8)与4-异丁基苯丙酮的吡咯烷烯胺(13)反应，生成两个脒(15a和16a)，它们分别是由1, 3-偶极环加成物(14a)通过排氮后发生1, 2-芳基迁移(路径a)和1, 3-偶极消除(路径b)而衍生得到的。虽然二苯基硫代膦氮酸氟(9)和乙基苯硫代膦酰基叠氮酸酯(10)也得到类似结果，但二苯基膦酰叠氮(DPPA, (C6H5O)2P(O)N3)仅通过路径a合成了可分离的唯一产物脒(15d)。用氢氧化钾水解15d，以良好产率得到布洛芬(3)。其他非甾体抗炎药物，萘普生(4)、酮洛芬(5)和氟比洛芬(6)，分别通过类似的三步操作，使用吡咯烷、DPPA和氢氧化钾，从酮(17、22和25)方便地制备。通过三步法，从酮(28)也制备了2-(2-二苯并呋喃基)丙酸(7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3139
• 作为产物：
  描述：

  正丙基苯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-丙酰二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  [4-（3-甲基-1H-吲哚-2-Yl）苯基]苯基甲酮的新型合成

  摘要：

  我们已经开发了一种从容易获得的起始原料合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2基）苯基]（苯基）甲酮的简单方法。（4-丙基苯基）苯基甲酮是通过在二氯甲烷中使用氯化铝作为路易斯酸催化剂，通过Friedel Craft的对正丙基苯与苯甲酰氯的苯甲酰化制备的。用N-溴代琥珀酰亚胺在四氯甲烷中进行侧链溴化，得到了溴代衍生物，该溴代衍生物经重铬酸双-四丁基铵氧化后，生成1，4-二酰基苯。通过molecule的二酰基苯即1-（4-苯甲酰基苯基）丙-1-酮的费歇尔吲哚环化，然后在乙酸中的三氟化硼乙醚化物的存在下环化，获得目标分子。通过IR，H1，C13 NMR阐明了目标分子的结构，质谱和元素分析。该方法被证明是高产率合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2-基）苯基]（苯基）甲酮的有效途径，从而促进了潜在的生物活性化合物的产生。

  DOI：

  10.13005/ojc/330668

文献信息

• [EN] MYOSIN LIGHT CHAIN PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHATASE DE CHAÎNE LÉGÈRE DE MYOSINE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2009146013A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Novel myosin light chain phosphatase inhibitors, compositions containing them, methods of making and using them, and methods of using fluorescent myosin light chain phosphatase inhibitors are described.

  新型肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂，含有它们的组合物，制备和使用它们的方法，以及使用荧光肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂的方法被描述。
• Chemoselective synthesis of ketones and ketimines by addition of organometallic reagents to secondary amides
  作者：William S. Bechara、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1038/nchem.1268

  日期：2012.3

  is of great importance, as this motif serves as a synthetic handle for the elaboration of numerous organic functionalities. In this context, we report a general and chemoselective method based on an activation/addition sequence on secondary amides allowing the controlled isolation of structurally diverse ketones and ketimines. The generation of a highly electrophilic imidoyl triflate intermediate was

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。
• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。
• A Facile Synthesis of 1,4-Diacylbenzenes
  作者：Harindran Suhana、Panyencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-120023419

  日期：2003.9

  An efficient method for the synthesis of 1,4-diacylbenzenes has been developed employing bis-tetrabutylammonium dichromate as an oxidant. By this methodology, a series of aldehydes and ketones have been synthesised under mild reaction conditions in moderate yields.
• [EN] HYDROXAMIC ESTERS AS PHOTOINITIATORS<br/>[FR] ESTERS HYDROXAMIQUES UTILISÉS COMME PHOTOAMORCEURS
  申请人：LAMBERTI SPA

  公开号：WO2008104436A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] The present invention concerns photopolymerisable systems comprising reactive oligomers and/or monomers having ethylenically unsaturated groups and as photoinitiator at least one hydroxamic ester of Formula (I) or (II) or (III).
  [FR] La présente invention concerne des systèmes photopolymérisables qui comprennent des oligomères et/ou des monomères réactifs comportant des groupes éthyléniquement insaturés et, comme photoamorceur, au moins un ester hydroxamique de formule (I) ou (II) ou (III).