3-乙基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 | 61798-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-乙基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-ethylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-ethyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 61798-56-9
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: QHOMFOGULKIGBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(4-methylpent-4-en-2-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  由α-溴代环状N-磺酰亚胺类化合物生成α-亚甲基自由基及其在光氧化还原催化剂与各种自由基受体偶联中的应用

  摘要：

  可见光诱导的α-亚氨基自由基的产生是通过使用α-溴代环状N-磺酰亚胺碱和光氧化还原催化剂如赤藓红B或Ru（bpy）3（PF 6）2来实现的。产生的α-亚氨基自由基可用于与烯丙基化试剂，甲硅烷基烯醇醚和烯丙基锡烷的各种自由基反应，以产生相应的偶联产物。此外，进行向烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）以提供ATRA产物。该过程为合成具有生物活性化合物并成为阿ult合成的前体的环状N-磺胺基林分子提供了温和而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201704060
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-乙基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Aromatic heteroannulation via metalation-cyclization of N-acyl-2-chlorobenzenesulfonamides and N-acylbenzenesulfonamides

  摘要：

  N-Acyl-2-chlorobenzenesulfonamides 7a-d undergo competitive metal-halogen exchange and or alpha-deprotonation reactions when treated sequentially with sodium hydride and n-butyllithium. The o-lithio intermediates derived from metal-halogen exchange and ortho-deprotonation undergo cyclization to afford 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides 10a-d and 3-substituted 7-chloro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides 14a-d, respectively. Reaction time-temperature data show evidence for the slow conversion of the lateral dianion of N-acetyl-2-chlorobenzenesulfonamide (7a) to the corresponding N,ortho-dialkali salt. 1,2-Benzisothiazole 1,1-dioxides 14a-d were obtained in good yield and free from products resulting from metal-halogen exchange by treatment of sulfonamides 7a-d with 2 equiv of LDA in THF. In the presence of 2 equiv of LDA, N-acylbenzenesulfonamides devoid of or containing only weakly acidic alpha-hydrogens undergo alpha-deprotonation-cyclization to afford the respective 1,2-benzoisothiazole 1,1-dioxides.

  DOI：

  10.1021/jo00046a012

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Allylation of Cyclic Ketimines
  作者：Liang Wu、Qihang Shao、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704760

  日期：2018.1.26

  CoII/Box‐catalyzed [Box=bis(oxazoline)] enantioselective addition of potassium allyltrifluoroborate to cyclic ketimines was developed, providing the corresponding chiral α‐tertiary amines in high yields and with good enantioselectivity values. Alkoxycarbonyl‐ and alkyl‐substituted saccharin‐derived ketimines are suitable substrates for this allylation reaction. The product can be converted to complex molecules

  开发了Co II / Box催化的[Box =双（恶唑啉）]烯丙基三氟硼酸钾对环酮亚胺的对映选择性加成，提供了高收率和良好对映选择性值的相应手性α-叔胺。烷氧羰基和烷基取代的糖精衍生的酮亚胺是该烯丙基化反应的合适底物。该产品可以通过几个简单的步骤转化为复杂的分子，包括MK-0371的前体，它是一种驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。另外，该催化体系显示出强烈的正非线性效应。
• Spiro indane-based phosphine–oxazoline ligands for palladium-catalyzed asymmetric arylation of cyclic N-sulfonyl imines
  作者：Zhongxuan Qiu、Yanshun Li、Zhenqing Zhang、Dawei Teng

  DOI：10.1007/s11243-019-00329-z

  日期：2019.10

  Palladium complexes of indane-based phosphine–oxazoline ligands with a spirocarbon stereogenic center were examined for asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl imines. Excellent reaction activities (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 99% ee) were obtained with a broad scope of substrate.

  检查了基于茚满的膦-恶唑啉配体与螺碳立体中心的钯配合物，以检测芳基硼酸与环状 N-磺酰基亚胺的不对称加成。在广泛的底物范围内获得了优异的反应活性（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）。
• Highly Enantioselective Construction of Fluoroalkylated Quaternary Stereocenters via Organocatalytic Dehydrated Mannich Reaction of Unprotected Hemiaminals with Ketones
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Yanbin Hu、Yanan Li、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02514

  日期：2015.10.16

  organocatalytic asymmetric dehydrated Mannich reaction of fluoroalkyl hemiaminals with ketones is reported. In this Mannich reaction, previously less explored aryl ketones showed great reactivity. By virtue of this efficient method, a wide range of biologically active β-amino ketones were directly obtained. More importantly, two different intermediates involved in the reaction were detected and identified by 19F

  报道了氟代烷基半缩醛与酮的一般有机催化不对称脱水曼尼希反应。在该曼尼希反应中，以前较少探索的芳基酮显示出很高的反应活性。通过这种有效的方法，直接获得了广泛的生物活性β-氨基酮。更重要的是，通过19 F NMR和HRMS分析检测并鉴定了参与反应的两种不同中间体。此外，通过生物活性的氟烷基β-氨基醇的合成证明了产物的合成效用。
• The preparation of 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides from lithiated intermediates or grignard reagents and methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate
  作者：S. Patrick Dunn、Laela M. Hajiaghamohseni、Sara B. Lioi、Michelle A. Meierhoefer、Matthew J. Walters、Charles F. Beam

  DOI：10.1002/jhet.5570410225

  日期：2004.3

  A polylithiated β-ketoester, β-diketone, or β-ketoamide was condensed-cyclized with lithiated methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate, to afford new 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides. Some Grignard or organolithium reagents were also condensed-cyclized with methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate to give 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides.

  用锂化的2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯将多片化的β-酮酯，β-二酮或β-酮酰胺缩合环化，得到新的3-取代的1，2-苯并噻唑1，1-二氧化物。一些格氏试剂或有机锂试剂也与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合环化，得到3-取代的1，2-苯并噻唑1，1-二氧化物。
• The Construction of Chiral Fused Azabicycles Using a Pd-Catalyzed Allylic Substitution Cascade and Asymmetric Desymmetrization Strategy
  作者：Qianjin An、Delong Liu、Jiefeng Shen、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03529

  日期：2017.1.6

  enantioselective Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution cascade of cyclic N-sulfonylimines with an accompanying asymmetric desymmetrization has been developed for the construction of fused tetrahydroindole derivatives bearing two chiral centers. Mechanistic studies confirmed that the cascade reaction proceeds by initial allylic alkylation and subsequent allylic amination. The first alkylation is a chirality-control

  已开发出高对映体选择性的Pd催化的环状N-磺酰亚胺类化合物的不对称烯丙基取代级联反应以及伴随的不对称脱对称性，用于构建带有两个手性中心的稠合四氢吲哚衍生物。机理研究证实，级联反应通过初始烯丙基烷基化和随后的烯丙基胺化而进行。第一次烷基化是手性控制步骤，代表顺式环烯丙基二乙酸酯的不对称脱对称。该反应已经以克为单位进行，并且所需的产物可以参与数个转化。