3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N-[2-[2-[2-[3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)propyl-methylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]-N-methylpropan-1-amine | 1423770-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N-[2-[2-[2-[3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)propyl-methylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]-N-methylpropan-1-amine
• CAS: 1423770-94-8
• 化学式: C₄₂H₅₄N₄O₂
• 分子量: 646.916
• InChiKey: KMLBRIUEBQEFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)propyl]-2-[2-[2-[3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)propyl-methylamino]-2-oxoethoxy]ethoxy]-N-methylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N-[2-[2-[2-[3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)propyl-methylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]-N-methylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基本的N链环丙咪嗪显示对包括Burkitt淋巴瘤在内的恶性细胞的凋亡活性

  摘要：

  我们在这里报告了通过酰胺偶联反应由三环抗抑郁药去昔帕明合成各种长度的乙二醇N-交联的丙咪嗪二聚体，然后用氢化铝锂还原的方法。发现靶分子是细胞活力的有效抑制剂，同时在包括高度化学抗性的伯基特氏淋巴瘤细胞系在内的三种癌细胞系中诱导细胞类型特异性死亡机制。发现碱性胺类似物对于增强效力很重要。还测试了丙咪嗪和地昔帕明的凋亡活性，发现它们的活性比新型二聚化合物低得多。仅发现丙咪嗪二聚体是具有IC 50的人血清素转运蛋白（hSERT）的中度抑制剂在微摩尔区域中的值，而细胞死亡的诱导则独立于hSERT表达而发生。这些结果证明了新设计和合成的丙咪嗪衍生物对恶性细胞，包括对标准化学疗法有抗性的恶性细胞的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.020