(2R,3S,5R)-5-(5-ethoxy-6-fluorobenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol | 1373937-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(5-ethoxy-6-fluorobenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1373937-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 296.298
• InChiKey: WRTZXAMRBWJPNC-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 purine nucleoside phosphorylase 、 uridine phosphorylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(5-ethoxy-6-fluorobenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 、 (2R,3S,5R)-5-(6-ethoxy-5-fluorobenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的苯并咪唑核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的化学酶法合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 已经制备了许多新的5，6-二取代的苯并咪唑，并研究了它们在转糖基化反应中对重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP；deoD基因的产物）的底物性质。杂环碱基对PNP具有良好的底物活性，并合成了核糖和2'-脱氧核糖核苷。观察到5-取代的6-氟-1-（-1- d-核呋喃呋喃糖基）苯并咪唑的主要（OMe和OEt）或排他的（O i -Pr，吗啉代和N-甲基哌嗪子）形成。区域异构体6-甲氧基，6-乙氧基或6-异丙氧基取代的1-（2-脱氧-β- d的形成在相应碱基的反式-2-脱氧核糖基化反应中观察到-（呋喃核糖基）-5-氟苯并咪唑。具有6-氟苯并咪唑的大体积5-取代基的区域异构N 1-核苷的主要或排他性指向可容纳这些基团的大肠杆菌PNP活性位点中的大疏水口袋。对合成核苷的生物学活性进行了研究，发现对多种DNA和RNA病毒没有抑制活性。该化合物也缺乏明显的细胞毒性。 已经制备了许多新的5，6-二取代的

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317782

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis and Biological Evaluation of 5,6-Disubstituted Benzimidazole Ribo- and 2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Jan Balzarini、Igor Mikhailopulo、Irina Konstantinova、Olga Selezneva、Ilja Fateev、Tamara Balashova、Svetlana Kotovskaya、Zoya Baskakova、Valery Charushin、Alexander Baranovsky、Anatoly Miroshnikov

  DOI：10.1055/s-0032-1317782

  日期：——

  Abstract A number of new 5,6-disubstituted benzimidazoles have been prepared and their substrate properties for recombinant E. coli purine nucleoside phosphorylase (PNP; the product of the deoD gene) in the transglycosylation reaction were investigated. The heterocyclic­ bases showed good substrate activity for PNP and the ribo- and 2′-deoxyribonucleosides were synthesized. The predominant (OMe and

  摘要 已经制备了许多新的5，6-二取代的苯并咪唑，并研究了它们在转糖基化反应中对重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP；deoD基因的产物）的底物性质。杂环碱基对PNP具有良好的底物活性，并合成了核糖和2'-脱氧核糖核苷。观察到5-取代的6-氟-1-（-1- d-核呋喃呋喃糖基）苯并咪唑的主要（OMe和OEt）或排他的（O i -Pr，吗啉代和N-甲基哌嗪子）形成。区域异构体6-甲氧基，6-乙氧基或6-异丙氧基取代的1-（2-脱氧-β- d的形成在相应碱基的反式-2-脱氧核糖基化反应中观察到-（呋喃核糖基）-5-氟苯并咪唑。具有6-氟苯并咪唑的大体积5-取代基的区域异构N 1-核苷的主要或排他性指向可容纳这些基团的大肠杆菌PNP活性位点中的大疏水口袋。对合成核苷的生物学活性进行了研究，发现对多种DNA和RNA病毒没有抑制活性。该化合物也缺乏明显的细胞毒性。 已经制备了许多新的5，6-二取代的