3-乙基-2-[(E,3Z)-3-(3-乙基-1,3-苯并硒唑-2-亚基)丙-1-烯基]-1,3-苯并硒唑-3-鎓碘化物 | 1049-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-乙基-2-[(E,3Z)-3-(3-乙基-1,3-苯并硒唑-2-亚基)丙-1-烯基]-1,3-苯并硒唑-3-鎓碘化物
• 英文名称: Selenacarbocyanin-jodid
• 英文别名: (2Z)-3-ethyl-2-[3-(3-ethyl-1,3-benzoselenazol-3-ium-2-yl)prop-2-enylidene]-1,3-benzoselenazole;iodide
• CAS: 1049-38-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₂Se₂*I
• 分子量: 586.236
• InChiKey: DKIUNHZPZZAPAW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基碘化喹醛啶 、 3-乙基-2-[(E,3Z)-3-(3-乙基-1,3-苯并硒唑-2-亚基)丙-1-烯基]-1,3-苯并硒唑-3-鎓碘化物 在 三(乙硫基)甲烷 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,3-bis-(3-ethyl-benzoselenazol-2-yl)-5-(1-ethyl-[2]quinolyl)-[2.2.0] pentamethine diium; diiodide
  参考文献：
  名称：

  136. 不对称碳花青的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000687
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-硒氮茚 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-乙基-2-[(E,3Z)-3-(3-乙基-1,3-苯并硒唑-2-亚基)丙-1-烯基]-1,3-苯并硒唑-3-鎓碘化物
  参考文献：
  名称：

  对对称花青染料作为有前途的选择性抗增殖剂在 Caco-2 结直肠癌细胞中的洞察

  摘要：

  癌症仍然是全球发病率最高的疾病之一。多年来，已经使用了几种细胞毒性方法来克服这种公共卫生威胁，例如化学疗法、放射疗法和光动力疗法 (PDT)。花青染料是一类作为PDT增感剂已被广泛研究的化合物；然而，它们在没有光源的情况下的抗增殖潜力几乎没有被探索过。本文描述了 18 种对称单、三和七次甲基花青染料的合成及其作为潜在抗癌剂的评估。分析了杂环性质、抗衡离子和次甲基链长对抗增殖作用和选择性的影响，并收集了相关的构效关系数据。还评估和讨论了光对最有希望的染料的细胞毒活性的影响。研究中的大多数单甲碱和三甲碱花青染料在初始筛选（10 µM ）。然而，浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系的效力和选择性更高。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系具有更高的效力和选择性。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示

  DOI：

  10.3390/molecules27185779

文献信息

• Metzger,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2888 - 2897
  作者：Metzger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Production of cyanine dyestuffs
  申请人：ILFORD LTD

  公开号：US02596776A1

  公开（公告）日：1952-05-13
• 136. Preparation of unsymmetrical carbocyanines
  作者：J. D. Kendall、J. R. Majer

  DOI：10.1039/jr9480000687

  日期：——
• An Insight into Symmetrical Cyanine Dyes as Promising Selective Antiproliferative Agents in Caco-2 Colorectal Cancer Cells
  作者：João L. Serrano、Ana Maia、Adriana O. Santos、Eurico Lima、Lucinda V. Reis、Maria J. Nunes、Renato E. F. Boto、Samuel Silvestre、Paulo Almeida

  DOI：10.3390/molecules27185779

  日期：——

  Several cytotoxic approaches have been used over the years to overcome this public health threat, such as chemotherapy, radiotherapy, and photodynamic therapy (PDT). Cyanine dyes are a class of compounds that have been extensively studied as PDT sensitisers; nevertheless, their antiproliferative potential in the absence of a light source has been scarcely explored. Herein, the synthesis of eighteen symmetric

  癌症仍然是全球发病率最高的疾病之一。多年来，已经使用了几种细胞毒性方法来克服这种公共卫生威胁，例如化学疗法、放射疗法和光动力疗法 (PDT)。花青染料是一类作为PDT增感剂已被广泛研究的化合物；然而，它们在没有光源的情况下的抗增殖潜力几乎没有被探索过。本文描述了 18 种对称单、三和七次甲基花青染料的合成及其作为潜在抗癌剂的评估。分析了杂环性质、抗衡离子和次甲基链长对抗增殖作用和选择性的影响，并收集了相关的构效关系数据。还评估和讨论了光对最有希望的染料的细胞毒活性的影响。研究中的大多数单甲碱和三甲碱花青染料在初始筛选（10 µM ）。然而，浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系的效力和选择性更高。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系具有更高的效力和选择性。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示