[3-[Acetyl(hydroxy)amino]-1-benzamido-propyl]phosphonic acid | 1415747-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[Acetyl(hydroxy)amino]-1-benzamido-propyl]phosphonic acid
• 英文别名: [3-[acetyl(hydroxy)amino]-1-benzamidopropyl]phosphonic acid
• CAS: 1415747-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₆P
• 分子量: 316.251
• InChiKey: KMTUZKQMDYCGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(N-(benzyloxy)acetamido)-1-tosylpropylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 [3-[Acetyl(hydroxy)amino]-1-benzamido-propyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（乙酰基羟氨基）丙基膦酸（FR900098）的α-杂原子衍生的类似物作为抗疟药

  摘要：

  为了探索迄今为止成功的磷霉素α-碳衍生化反应，制备了一系列新的α-取代类似物。这是通过在膦酸酯的α位置引入杂原子（N或O），并使用所得的OH和NH 2基团作为通过多个官能团（例如醚，酰胺，尿素和1,4-三唑。分析了作为外消旋混合物的合成分子的EcDXR抑制能力。α-叠氮基类似物和α-羟基化类似物都被证明是最有前途的，并且进行了对接实验。尽管几种化合物对恶性疟原虫的检测显示出高效力在人类红细胞中的K1中，未发现酶抑制常数与恶性疟原虫抑制浓度之间存在明显的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm301577q

文献信息

• Alpha-Heteroatom Derivatized Analogues of 3-(Acetylhydroxyamino)propyl Phosphonic Acid (FR900098) as Antimalarials
  作者：Thomas Verbrugghen、Pierre Vandurm、Jenny Pouyez、Louis Maes、Johan Wouters、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jm301577q

  日期：2013.1.10

  hitherto successful derivatization of the α-carbon of fosmidomycin, a series of new α-substituted analogues was prepared. This was done by introduction of a heteroatom (N or O) in α-position to the phosphonate and using the resultant OH and NH2 groups as a handle for appending a variety of substituents by means of several functional groups such as ether, amide, urea, and 1,4-triazole. The synthesized molecules

  为了探索迄今为止成功的磷霉素α-碳衍生化反应，制备了一系列新的α-取代类似物。这是通过在膦酸酯的α位置引入杂原子（N或O），并使用所得的OH和NH 2基团作为通过多个官能团（例如醚，酰胺，尿素和1,4-三唑。分析了作为外消旋混合物的合成分子的EcDXR抑制能力。α-叠氮基类似物和α-羟基化类似物都被证明是最有前途的，并且进行了对接实验。尽管几种化合物对恶性疟原虫的检测显示出高效力在人类红细胞中的K1中，未发现酶抑制常数与恶性疟原虫抑制浓度之间存在明显的相关性。