dimethyl (1-acetamido-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl)phosphonate | 1415922-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-acetamido-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl)phosphonate
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-(4-bromophenyl)-1-dimethoxyphosphoryl-2-hydroxyethyl]acetamide
• CAS: 1415922-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₇BrNO₅P
• 分子量: 366.148
• InChiKey: ZBRFBEIWEJCPMV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 31.17h， 生成 dimethyl (1-acetamido-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-酰胺基-β-酮膦酸酯的对映体和对映体选择性不对称加氢反应

  摘要：

  通过不对称氢化有效地进行了各种α-酰胺基-β-酮膦酸酯的动态动力学拆分，从而以高非对映和对映选择性（高达99：1合成/对映体，99.8％ee）获得了相应的β-羟基-α-酰胺基膦酸酯。 。在添加催化量的加入CeCl的3 ·7H 2 O为必须实现温和反应条件下都具有良好的选择性和催化效率。

  DOI：

  10.1021/ol303105d

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of α-Amido-β-keto Phosphonates via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol303105d

  日期：2013.1.4

  Dynamic kinetic resolution of various α-amido-β-keto phosphonates via asymmetric hydrogenation proceeded efficiently to give the corresponding β-hydroxy-α-amido phosphonates in high diastereo- and enantioselectivities (up to 99:1 syn/anti, 99.8% ee). The addition of catalytic amounts of CeCl3·7H2O is necessary to achieve both good selectivity and catalytic efficiency under mild reaction conditions

  通过不对称氢化有效地进行了各种α-酰胺基-β-酮膦酸酯的动态动力学拆分，从而以高非对映和对映选择性（高达99：1合成/对映体，99.8％ee）获得了相应的β-羟基-α-酰胺基膦酸酯。 。在添加催化量的加入CeCl的3 ·7H 2 O为必须实现温和反应条件下都具有良好的选择性和催化效率。