tert-butyl (2R)-2-(5-methylhex-4-enoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1432238-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-(5-methylhex-4-enoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1432238-84-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: KTNWXNBUANGGHE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(5-methylhex-4-enoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 詹氏催化剂 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 去甲一叶秋碱
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Flueggine A和（+）‐ Virosaine B的立体选择性全合成

  摘要：

  趋同方法：（-）-氟甲胺A和（+）-维罗西汀B（参见方案）的总合成已以一种简洁且趋同的方式完成。这些方法的关键步骤是用于快速构建关键中间体的中继闭环复分解反应，以及用于形成天然产物的1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201208261
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylpent-3-en-1-yl)magnesium iodide 、 (R)-2-(N-甲氧基-N-甲基甲酰)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以57%的产率得到tert-butyl (2R)-2-(5-methylhex-4-enoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Flueggine A和（+）‐ Virosaine B的立体选择性全合成

  摘要：

  趋同方法：（-）-氟甲胺A和（+）-维罗西汀B（参见方案）的总合成已以一种简洁且趋同的方式完成。这些方法的关键步骤是用于快速构建关键中间体的中继闭环复分解反应，以及用于形成天然产物的1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201208261

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of (−)-Flueggine A and (+)-Virosaine B
  作者：Hao Wei、Chuang Qiao、Gang Liu、Zhen Yang、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201208261

  日期：2013.1.7

  Convergent approach: The total syntheses of (−)‐flueggine A and (+)‐virosaine B (see scheme) have been accomplished in a concise and convergent manner. Key steps in these approaches were relay ring‐closing metathesis reactions for rapid construction of the key intermediates, and 1,3‐dipolar cycloaddition reactions for the formation of the natural products.

  趋同方法：（-）-氟甲胺A和（+）-维罗西汀B（参见方案）的总合成已以一种简洁且趋同的方式完成。这些方法的关键步骤是用于快速构建关键中间体的中继闭环复分解反应，以及用于形成天然产物的1,3-偶极环加成反应。