(4R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentanal | 1404304-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentanal
• CAS: 1404304-78-4
• 化学式: C₃₉H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 653.106
• InChiKey: CQVUCYXLQIWCSZ-MYZQXJPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentanal 、 3-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯 在 仲丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formation of Tetrahydrofurans via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Synthesis of the C13–C29 Subunit of Amphidinolide N

  摘要：

  An efficient synthesis of the C13-C29 fragment of amphidinolide N is described. The synthesis relies on a new strategy involving Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation to generate diastereoselectively the cis- or trans-THF unit simply by varying the enantiomer of the ligand. The C19 hydroxyl-bearing stereocenter was introduced using a chelation-controlled allylation which led exclusively to a single diastereoisomer.

  DOI：

  10.1021/ol302409g
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 (DHQD)₂PHAL 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碳 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 magnesium bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 (4R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formation of Tetrahydrofurans via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Synthesis of the C13–C29 Subunit of Amphidinolide N

  摘要：

  An efficient synthesis of the C13-C29 fragment of amphidinolide N is described. The synthesis relies on a new strategy involving Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation to generate diastereoselectively the cis- or trans-THF unit simply by varying the enantiomer of the ligand. The C19 hydroxyl-bearing stereocenter was introduced using a chelation-controlled allylation which led exclusively to a single diastereoisomer.

  DOI：

  10.1021/ol302409g

文献信息

• Diastereoselective Formation of Tetrahydrofurans via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Synthesis of the C13–C29 Subunit of Amphidinolide N
  作者：Barry M. Trost、Jullien Rey

  DOI：10.1021/ol302409g

  日期：2012.11.16

  An efficient synthesis of the C13-C29 fragment of amphidinolide N is described. The synthesis relies on a new strategy involving Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation to generate diastereoselectively the cis- or trans-THF unit simply by varying the enantiomer of the ligand. The C19 hydroxyl-bearing stereocenter was introduced using a chelation-controlled allylation which led exclusively to a single diastereoisomer.