1,2-di-tert-butyl 3-methyl (5Z)-5-(4-trifluoromethylbenzylidene)-pyrazolidine-1,2,3-tricarboxylate | 1415658-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-tert-butyl 3-methyl (5Z)-5-(4-trifluoromethylbenzylidene)-pyrazolidine-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3R,5Z)-5-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]pyrazolidine-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1415658-38-6
• 化学式: C₂₃H₂₉F₃N₂O₆
• 分子量: 486.488
• InChiKey: NTAMSXVXMSJBHC-TXQCQQFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(1,2-di-tert-butyloxycarbonylhydrazinyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)-pent-4-ynoate 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到1,2-di-tert-butyl 3-methyl (5Z)-5-(4-trifluoromethylbenzylidene)-pyrazolidine-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的手性α-肼基酯的环化反应合成对映体富集的氮杂脯氨酸衍生物

  摘要：

  通过带有炔基的对映体富集的α-肼基酯的闭环，已经开发了选择性金（I）催化的手性氮杂脯氨酸衍生物的合成。这些可以容易地通过涉及两个关键步骤的合成策略来制备：戊-1-酮与1-脯氨酸促进的偶氮二羧酸二烷基酯的有机催化亲电胺化和Sonogashira交叉偶联功能化三键。该策略允许使用Ph 3 PAuCl / AgBF 4作为催化体系，制备一系列经过环封闭的对映体富集的α-肼基酯。在这种情况下，5- exo - dig环化优于6- endo- dig并以良好的收率得到了氮杂脯氨酸衍生物和氮杂脯氨酸衍生物，而在立体异构中心没有差向异构。还研究了催化体系，肼保护基和炔烃取代对环化步骤的影响。

  DOI：

  10.1021/jo302320v