3-乙基-3-苯基吡咯烷-2-酮 | 77236-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-乙基-3-苯基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 3-Ethyl-3-phenyl-2-pyrrolidon
• 英文别名: 3-ethyl-3-phenylpyrrolidin-2-one；EPP；rac-EPP；3-Ethyl-3-phenyl-pyrrolidon-(2)；3-Aethyl-3-phenyl-pyrrolidin-2-on；3-Ethyl-3-phenyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 77236-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HUGUNZZWSZIHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-3-苯基吡咯烷-2-酮 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 作用下， 生成 3-ethyl-1-methyl-3-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Notes- Some 3,3-disubstituted-2-Pyrrolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a619
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-2-phenylbutanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到3-乙基-3-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kulig; Ignasik; Malawska, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 9, p. 1629 - 1636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Racemic and enantiopure forms of 3-ethyl-3-phenylpyrrolidin-2-one adopt very different crystal structures
  作者：Arcadius V. Krivoshein、Sergey V. Lindeman、Tatiana V. Timofeeva、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1002/chir.22735

  日期：2017.10

  polar‐organic mode. Using a combination of electronic CD spectroscopy and anomalous dispersion of X‐rays we established that the first‐eluted enantiomer corresponds to (+)‐(R)‐EPP, while the second‐eluted enantiomer corresponds to (−)‐(S)‐EPP. We also demonstrated that, in the crystalline state, enantiopure and racemic forms of this anticonvulsant have considerable differences in their supramolecular organization

  3-乙基-3-苯基吡咯烷酮-2- （EPP）是一种基于新提出的α-取代酰胺基药效团的实验性抗惊厥药。这些化合物在耐药性癫痫动物模型中显示出强大的活性，因此有望用于临床开发。为了了解此类化合物的药学相关特性，我们正在对其固态结构进行广泛研究。在本文中，我们报告了手性高效液相色谱（HPLC）分离，对映体绝对构型的确定以及EPP的晶体结构。通过手性HPLC在Chiralcel OJ固定相上以极性有机模式完成了EPP对映体的制备分离。R）-EPP，而第二个洗脱的对映体对应于（-）-（S）-EPP。我们还证明，在结晶状态下，这种抗惊厥药的对映体纯和外消旋形式在其超分子组织和氢键结合方式上有相当大的差异。这些立体特异性结构差异可能与熔点差异以及相应的溶解度和生物利用度有关。
• Stamm, Helmut; Woderer, Anton; Wiesert, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 32 - 48
  作者：Stamm, Helmut、Woderer, Anton、Wiesert, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Kulig, Katarzyna; Sapa, Jacek; Nowaczyk, Alicja, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 6, p. 649 - 662
  作者：Kulig, Katarzyna、Sapa, Jacek、Nowaczyk, Alicja、Filipek, Barbara、Malawska, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• STAMM H.; WODERER A.; WIESERT W., CHEM. BER., 1981, 114, NO 1, 32-48
  作者：STAMM H.、 WODERER A.、 WIESERT W.

  DOI：——

  日期：——
• ARYL-SUBSTITUTED ACETAMIDE AND PYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF SEIZURES
  申请人：University of Houston System

  公开号：US20200360342A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Aryl-substituted acetamide and pyrrolidin-2-one (γ-butyrolactam) derivatives have useful activity in the inhibition, prevention, or treatment of seizures. The derivatives may be useful in the treatment of epilepsy, including medically refractory epilepsy, and nerve agent poisoning.