(Z)-1,7-bis(3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-hydroxyhept-4-en-3-one | 1420899-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (Z)-1,7-bis(3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-hydroxyhept-4-en-3-one
• CAS: 1420899-22-4
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂O₆
• 分子量: 408.399
• InChiKey: KIMWKFAYRGHLRD-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,4Z,6E)-1,7-bis(3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 以49%的产率得到(Z)-1,7-bis(3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-hydroxyhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  卤代姜黄素类似物作为潜在核受体选择性激动剂的合成及生物学评价

  摘要：

  该报告描述了姜黄素类似物的合成及其作为核受体特异性激动剂的分析。姜黄素（CM）是咖喱中的一种姜黄素衍生的生物活性多酚，最近被鉴定为维生素D受体（VDR）的配体，并且CM可能通过直接结合VDR和/或直接发挥其生物作用。核受体超家族中的其他蛋白质。使用哺乳动物二杂交（M2H）和维生素D响应元件（VDRE）生物分析系统，我们测试了CM和11 CM合成类似物激活VDR信号的能力。M2H分析显示CM及其一些类似物诱导RXR和VDR缔合。3人结肠癌细胞（HCT-116）中的（1,25D）配体。在HCT-116中进行了其他实验，利用各种核受体和激素反应性元素确定姜黄素结合的受体特异性。CM似乎没有激活糖皮质激素反应系统中的转录。但是，CM与几个类似物一起引发了视黄酸和类维生素X受体（RXR）响应系统中的转录激活。使用RXR–RXR，VDR–SRC1和VDR–DRIP的M2H分析显示，CM和选择的类似物刺

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.033