5-(2-Anilinophenyl)-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione | 1449224-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Anilinophenyl)-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-(2-anilinophenyl)-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1449224-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅OS
• 分子量: 381.502
• InChiKey: QMPJVAMCTRTLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylanthranilic acid hydrazide 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-Anilinophenyl)-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Quantitative Structure–Activity Relationship and Biological Evaluation of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives Possessing Diphenylamine Moiety as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  2,5- 二取代-1,3,4-噁二唑（2a-c）、3-取代氨甲基-5-取代-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮（4a-m）和 2-取代硫代-5-取代-1,3,4-噁二唑（5a, b）的合成已被描述。采用磺胺罗丹明 B（SRB）标准方法筛选了所有合成衍生物对 HT29 和 MCF7 癌细胞系的抗癌活性。大多数受试化合物都对 HT29 癌细胞株而不是 MCF7 癌细胞株具有很强的抗增殖活性。化合物 2a-c、4f 和 5a 对 HT29 癌细胞株具有很强的细胞毒性（IC50 1.3-2.0 µ<小>M）和选择性。定量结构-活性关系（QSAR）研究发现了新合成的噁二唑衍生物的实验抗增殖活性与其理化参数和拓扑指标之间的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00637

文献信息

• Synthesis, Quantitative Structure–Activity Relationship and Biological Evaluation of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives Possessing Diphenylamine Moiety as Potential Anticancer Agents
  作者：Doaa Ezzat Abdel Rahman

  DOI：10.1248/cpb.c12-00637

  日期：——

  Synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole (2a–c), 3-substituted aminomethyl-5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione (4a–m) and 2-substituted thio-5-substituted-1,3,4-oxadiazole (5a, b) had been described. All the synthesized derivatives were screened for anticancer activity against HT29 and MCF7 cancer cell lines using Sulfo-Rodamine B (SRB) standard method. Most of the tested compounds exploited potent antiproliferative activity against HT29 cancer cell line rather than MCF7 cancer cell line. Compounds 2a–c, 4f and 5a exhibited potent cytotoxicity (IC50 1.3–2.0 µM) and selectivity against HT29 cancer cell line. Quantitative structure–activity relationship (QSAR) study was applied to find a correlation between the experimental antiproliferative activities of the newly synthesized oxadiazole derivatives with their physicochemical parameter and topological index.

  2,5- 二取代-1,3,4-噁二唑（2a-c）、3-取代氨甲基-5-取代-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮（4a-m）和 2-取代硫代-5-取代-1,3,4-噁二唑（5a, b）的合成已被描述。采用磺胺罗丹明 B（SRB）标准方法筛选了所有合成衍生物对 HT29 和 MCF7 癌细胞系的抗癌活性。大多数受试化合物都对 HT29 癌细胞株而不是 MCF7 癌细胞株具有很强的抗增殖活性。化合物 2a-c、4f 和 5a 对 HT29 癌细胞株具有很强的细胞毒性（IC50 1.3-2.0 µ<小>M）和选择性。定量结构-活性关系（QSAR）研究发现了新合成的噁二唑衍生物的实验抗增殖活性与其理化参数和拓扑指标之间的相关性。