Methyl 2-(3-chloro-5-hydroxyanilino)-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate;hydrochloride | 1446133-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methyl 2-(3-chloro-5-hydroxyanilino)-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate;hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-(3-chloro-5-hydroxyanilino)-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1446133-92-1
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₃*ClH
• 分子量: 442.729
• InChiKey: QDKVLBZBOJHNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Methyl 2-(3-chloro-5-hydroxyanilino)-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-（取代的苯基/苄基-氨基）-6-（4-氯苯基）-5-（甲氧基羰基）-4-甲基-3,6-二氢嘧啶-1-氯的合成及抗结核活性

  摘要：

  合成了一系列2-（取代的苯基/苄基氨基）-6-（4-氯苯基）-5-（甲氧羰基）-4-甲基-3,6-二氢嘧啶-1-氯氯化物7-13和15。它们的盐酸盐形式。通过FT-IR，NMR（1 H和13 C）和元素分析对标题化合物进行表征。通过琼脂扩散法评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv，多药耐药性结核病和广泛耐药性结核病的体外抗结核活性，并通过MTT法测试了其对外周血单个核细胞的细胞毒作用。在该系列所有测试的化合物中，化合物7和11出现了有希望的抗结核药物，对多药耐药结核病的抗药性为16μg/ mL，对广泛耐药结核病的抗结核药的抗药性为64μg/ mL以上。通过单晶X射线研究确定了有希望的化合物7和11的构象特征和超分子组装。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12065

文献信息

• Synthesis and Antitubercular Activity of 2-(substituted phenyl/benzyl-amino)-6-(4-chlorophenyl)-5-(methoxycarbonyl)-4-methyl-3,6-dihydropyrimidin-1-ium Chlorides
  作者：Venugopala K. Narayanaswamy、Susanta K. Nayak、Melendhran Pillay、Renuka Prasanna、Yacoob M. Coovadia、Bharti Odhav

  DOI：10.1111/cbdd.12065

  日期：2013.2

  A series of 2‐(substituted phenyl/benzyl‐amino)‐6‐(4‐chlorophenyl)‐5‐(methoxycarbonyl)‐4‐methyl‐3,6‐dihydropyrimidin‐1‐ium chlorides 7–13 and 15 was synthesized in their hydrochloride salt form. The title compounds were characterized by FT‐IR, NMR (1H and 13C) and elemental analysis. They were evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, multidrug resistance

  合成了一系列2-（取代的苯基/苄基氨基）-6-（4-氯苯基）-5-（甲氧羰基）-4-甲基-3,6-二氢嘧啶-1-氯氯化物7-13和15。它们的盐酸盐形式。通过FT-IR，NMR（1 H和13 C）和元素分析对标题化合物进行表征。通过琼脂扩散法评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv，多药耐药性结核病和广泛耐药性结核病的体外抗结核活性，并通过MTT法测试了其对外周血单个核细胞的细胞毒作用。在该系列所有测试的化合物中，化合物7和11出现了有希望的抗结核药物，对多药耐药结核病的抗药性为16μg/ mL，对广泛耐药结核病的抗结核药的抗药性为64μg/ mL以上。通过单晶X射线研究确定了有希望的化合物7和11的构象特征和超分子组装。