2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-(piperidin-2-ylmethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate | 1416861-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-(piperidin-2-ylmethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1416861-38-5
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₂Si
• 分子量: 394.673
• InChiKey: ZZMCQVJQNNVTPH-OWBSXZKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-(piperidin-2-ylmethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 过氧化脲素 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-[(1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-6-yl)methyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化的顺式-十氢喹啉：在Lycoposerramine Z的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，Lycopodium生物碱lycoposerramine Z的简明合成。该策略的关键是一锅有机催化的Michael反应，然后是LiOH促进的多米诺骨牌Robinson环化/分子内氮杂-Michael反应，从而导致对映体纯的顺式十氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol303257y
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-(pyridin-2-ylmethyl)decahydroquinoline 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-(piperidin-2-ylmethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化的顺式-十氢喹啉：在Lycoposerramine Z的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，Lycopodium生物碱lycoposerramine Z的简明合成。该策略的关键是一锅有机催化的Michael反应，然后是LiOH促进的多米诺骨牌Robinson环化/分子内氮杂-Michael反应，从而导致对映体纯的顺式十氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol303257y

文献信息

• <i>cis</i>-Decahydroquinolines via Asymmetric Organocatalysis: Application to the Total Synthesis of Lycoposerramine Z
  作者：Ben Bradshaw、Carlos Luque-Corredera、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol303257y

  日期：2013.1.18

  A concise synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine Z is reported. Key to the strategy is a one-pot organocatalyzed Michael reaction followed by a domino Robinson annulation/intramolecular aza-Michael reaction promoted by LiOH, leading to enantiopure cis-decahydroquinolines.

  据报道，Lycopodium生物碱lycoposerramine Z的简明合成。该策略的关键是一锅有机催化的Michael反应，然后是LiOH促进的多米诺骨牌Robinson环化/分子内氮杂-Michael反应，从而导致对映体纯的顺式十氢喹啉。