[(2S,4S,6S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-1-[4-[(1S)-1-methoxybut-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3,7-trimethyloctan-4-yl] (3S,5R,6E,8E,11S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[2-[(2S,4S,6S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-methoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3,7-trimethyloctyl]-1,3-oxazol-4-yl]-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate | 1414941-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4S,6S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-1-[4-[(1S)-1-methoxybut-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3,7-trimethyloctan-4-yl] (3S,5R,6E,8E,11S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[2-[(2S,4S,6S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-methoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3,7-trimethyloctyl]-1,3-oxazol-4-yl]-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate
• CAS: 1414941-35-7
• 化学式: C₈₂H₁₃₈N₂O₁₇Si₃
• 分子量: 1508.26
• InChiKey: GOTMEWKSYMKMQL-QZTAZHHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.73
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-iodo-5-methoxyhept-6-enoic acid 、 [(2S,4S,6S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-1-[4-[(1S)-1-methoxybut-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3,7-trimethyloctan-4-yl] (3S,5R,6E,8E,11S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[2-[(2S,4S,6S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-methoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3,7-trimethyloctyl]-1,3-oxazol-4-yl]-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[4-[(E,1S)-1-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-3,3,7-trimethyloctan-4-ol 、 [(2S,4S,6S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-1-[4-[(1S)-1-methoxybut-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3,7-trimethyloctan-4-yl] (E,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-5-methoxyhept-6-enoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到[(2S,4S,6S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-1-[4-[(1S)-1-methoxybut-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3,7-trimethyloctan-4-yl] (3S,5R,6E,8E,11S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[2-[(2S,4S,6S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-methoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3,7-trimethyloctyl]-1,3-oxazol-4-yl]-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197

文献信息

• Modular Total Synthesis of Rhizopodin: A Highly Potent G-Actin Dimerizing Macrolide
  作者：Manuel Kretschmer、Michael Dieckmann、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Johannes Troendlin、Dirk Menche

  DOI：10.1002/chem.201302197

  日期：2013.11.18

  A highly convergent total synthesis of the potent polyketide macrolide rhizopodin has been achieved in 29 steps by employing a concise strategy that exploits the molecule′s C2 symmetry. Notable features of this convergent approach include a rapid assembly of the macrocycle through a site‐directed sequential cross‐coupling strategy and the bidirectional attachment of the side chains by means of Hor

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。