thiazolo[4,5-b]pyrazine-2-carbonitrile | 1417816-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thiazolo[4,5-b]pyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: [1,3]Thiazolo[4,5-b]pyrazine-2-carbonitrile；[1,3]thiazolo[4,5-b]pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1417816-71-7
• 化学式: C₆H₂N₄S
• 分子量: 162.175
• InChiKey: DISVPKPSYDBWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-pyrazin-2-amine 在 苄基三乙基碘化铵 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 132.0h， 以11.7 mg的产率得到thiazolo[4,5-b]pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The conversion of [(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]azines into azine fused thiazole-2-carbonitriles

  摘要：

  通过热解几种 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-n-胺（其中 n = 2、3 和 4），可以得到一种噻唑并吡啶-2-甲腈混合物，产率从低到中等。通过设计，在 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-3-胺和其他选定的氮杂环胺的 C2 或 C4 位置引入氯取代基，可以实现 BnEt3NI 介导的 ANRORC 式环转化，以中等至接近定量的产率提供 14 种杂环胺融合的噻唑-2-碳腈。因此，本文所述的合成方法提供了一条从 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）和正氯或对氯取代的偏氨基嗪开始的两步法杂嗪融合噻唑-2-甲腈的简便高产路线。

  DOI：

  10.1039/c2ob26993g

文献信息

• The conversion of [(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]azines into azine fused thiazole-2-carbonitriles
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Maria Koyioni、Sophia S. Michaelidou

  DOI：10.1039/c2ob26993g

  日期：——

  The thermolysis of several N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-n-amines (where n = 2, 3 and 4) gives a mixture of thiazolopyridine-2-carbonitriles in low to moderate yields. Introduction, by design, of a chlorine substituent at the C2 or C4 position of N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-3-amine and other selected azines enables a BnEt3NI mediated ANRORC style ring transformation that provides fourteen heteroazine fused thiazole-2-carbonitriles in moderate to near quantitative yields. The synthesis described herein therefore provides a facile high yielding two-step route to heteroazine fused thiazole-2-carbonitriles starting from 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) and ortho- or para-chloro substituted meta-aminoazines.

  通过热解几种 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-n-胺（其中 n = 2、3 和 4），可以得到一种噻唑并吡啶-2-甲腈混合物，产率从低到中等。通过设计，在 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-3-胺和其他选定的氮杂环胺的 C2 或 C4 位置引入氯取代基，可以实现 BnEt3NI 介导的 ANRORC 式环转化，以中等至接近定量的产率提供 14 种杂环胺融合的噻唑-2-碳腈。因此，本文所述的合成方法提供了一条从 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）和正氯或对氯取代的偏氨基嗪开始的两步法杂嗪融合噻唑-2-甲腈的简便高产路线。