3-乙基-5-[(苯氨基)亚甲基]-2-硫基 -4-噻唑烷酮 | 39542-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙基-5-[(苯氨基)亚甲基]-2-硫基 -4-噻唑烷酮
• 中文别名: 3-乙基-5-[(苯氨基)亚甲基]-2-硫基-4-噻唑烷酮
• 英文名称: 3-ethyl-5-((phenylamino)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-ethyl-5-phenylaminomethylene-2-thioxothiazolidine-4-one；3-ethyl-5-anilinomethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-Aethyl-5-anilinomethylen-2-thioxo-thiazolidin-4-on；2-Thioxo-3-ethyl-4-oxo-5-anilinomethylen-thiazolidin；3-Aethyl-5-anilinomethylen-rhodanin；5-(anilinomethylidene)-3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 39542-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD00143155
• 分子量: 264.372
• InChiKey: PXBJDLPPRXOBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-5-[(苯氨基)亚甲基]-2-硫基 -4-噻唑烷酮 在 吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 3-ethyl-5-[2-(1-ethyl-1H-pyridin-2-ylidene)-ethylidene]-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cyanine Dye Series. XI.¹ The Merocyanines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a095
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮 、 N,N'-二苯甲脒 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-乙基-5-[(苯氨基)亚甲基]-2-硫基 -4-噻唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  三种类别的若丹菁染料的合成及其对体外和体内抗疟活性的评估。

  摘要：

  合成了三类罗丹菁染料[0,0]-，[1,0]-和[0,0,0]-罗丹菁的选定成员，它们对恶性疟原虫K1具有体外抗疟活性（对氯喹有抗性）确定了它们在小鼠中的抗性以及它们对伯氏疟原虫的体内活性。具有苯并噻唑部分的新型[0,0,0]-罗丹嘧啶3e和3h已显示出在体内具有非常有前途的抗疟活性。此外，发现[0,0,0]-罗丹菁是口服生物利用度的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.035

文献信息

• Synthesis and antileishmanial activity of fluorinated rhodacyanine analogues: The ‘fluorine-walk’ analysis
  作者：Thitiya Lasing、Atchara Phumee、Padet Siriyasatien、Kantima Chitchak、Parichatr Vanalabhpatana、Kit-Kay Mak、Chew Hee Ng、Tirayut Vilaivan、Tanatorn Khotavivattana

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115187

  日期：2020.1

  These compounds were tested for their inhibitory activities against Leishmania martiniquensis and L. orientalis. This 'fluorine-walk' analysis revealed that the introduction of fluorine atom at C-5, 6, 5', or 6' on the benzothiazole units led to significant enhancement of the activity, correlating with the less negative reduction potentials of the fluorinated analogues confirmed by the electrochemical study

  为了寻找有效的抗衰老药物候选物，合成了十八个在不同位置带有氟或全氟烷基取代基的若丹菁类似物。测试了这些化合物对利什曼原虫马提尼丘菌和东方乳杆菌的抑制活性。该“氟游走”分析表明，在苯并噻唑单元的C-5、6、5'或6'处引入氟原子可显着增强活性，这与氟化类似物的负还原电位较小有关经电化学研究证实。另一方面，发现CF 3和OCF 3基团具有有害作用，这与通过计算机模拟ADMET分析预测的较差的水溶性相吻合。此外，
• Solvent-dependent ratiometric fluorescent merocyanine dyes: Spectral properties, interaction with BSA as well as biological applications
  作者：Dengfeng Gao、Anyang Li、Li Guan、Xianghan Zhang、L.Y. Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.02.020

  日期：2016.6

  series of merocyanine dyes with excellent spectral properties were synthesized through changing the heterocyclic base structure for protein labeling and imaging in biological science, such as living cells and living mice. Dyes 7c–7h showed solvent-dependent changes on emission wavelength and fluorescence intensity in water and hydrophobic solvents, which were further analyzed by theoretical calculations

  通过改变生物医学中诸如活细胞和活小鼠的蛋白质标记和成像的杂环碱基结构，合成了一系列具有优异光谱特性的部花青染料。染料7c-7h在水和疏水性溶剂中的发射波长和荧光强度显示出溶剂依赖性的变化，并通过理论计算和吸收光谱对其进行了进一步分析。染料7d与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用显示出对溶剂/蛋白质环境的明显比例荧光响应，具有报告蛋白质构象变化的潜力。对细胞毒性和生物成像能力的研究表明，染料7b–7h 表现出低的细胞毒性，并且可以染色活细胞的细胞质，可用于在活体小鼠的应用剂量下具有明亮荧光的成像，这被建议用作生物学中成像的荧光试剂。
• Mastalerz, Harold; Mohammad, Taj; Gibson, Martin S., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2713 - 2716
  作者：Mastalerz, Harold、Mohammad, Taj、Gibson, Martin S.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated Rhodacyanine (SJL-01) Possessing High Efficacy for Visceral Leishmaniasis (VL)
  作者：Mei Yang、Chika Arai、Abu Bakar Md.、Jun Lu、Jian-Feng Ge、Khanitha Pudhom、Kiyosei Takasu、Kazuki Kasai、Marcel Kaiser、Reto Brun、Vanessa Yardley、Isamu Itoh、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jm9013086

  日期：2010.1.14

  Anti-Leishmania in vitro and in vivo activities of various rhodacyanine derivatives have been examined. Among them, the fluorinatied variant SJL-01 (8) showed IC50 OfO-01 I PM against Lcishniania (Ionovani strain MHOM/ET/67/1_82 (selective index of > 15000) and 95-97% inhibition against L. clonovani strain MHOM/ET/67/HIJ in fernale BALB/c mice by 1.3-12.5 mg/kg x 5 iv administrations. Negative results on chromosonial aberration test and in vitro micronucleus test Suggest that compound 8 is a hopeful candidate for visceral leislinianiasis (VIL).
• Lyubich, M. S.; Sazonov, S. K.; Ushomirskii, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 10, p. 1959 - 1963
  作者：Lyubich, M. S.、Sazonov, S. K.、Ushomirskii, M. N.

  DOI：——

  日期：——