3-[4-[(3,5,5,8,8-Pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-propylamino]phenyl]propanoic acid | 1416254-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[4-[(3,5,5,8,8-Pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-propylamino]phenyl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-propylamino]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1416254-97-1
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₂
• 分子量: 407.596
• InChiKey: DKSPXEOXZSOFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[4-[(3,5,5,8,8-Pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-propylamino]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯胺类视黄醇苯甲酸部分的构效关系研究

  摘要：

  基于对基于二苯胺的类维生素A的苯甲酸部分的构效关系研究，将有效的RXR激动剂4衍生化，获得类维生素A激动剂，增效剂和拮抗剂。肉桂酸衍生物5和苯基丙酸衍生物6分别显示类维生素A激动作用和协同作用。活性的差异被认为是由于在二苯胺骨架上的含羧酸的取代基的柔韧性的差异。在羧基的间位具有甲基的化合物7是拮抗剂，其剂量依赖性地抑制了由3.3×10 -10  M Am80诱导的HL-60细胞分化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.008

文献信息

• Structure–activity relationship study on benzoic acid part of diphenylamine-based retinoids
  作者：Kiminori Ohta、Emiko Kawachi、Koichi Shudo、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.008

  日期：2013.1

  Based on structure–activity relationship studies of the benzoic acid part of diphenylamine-based retinoids, the potent RXR agonist 4 was derivatized to obtain retinoid agonists, synergists, and an antagonist. Cinnamic acid derivatives 5 and phenylpropionic acid derivatives 6 showed retinoid agonistic and synergistic activities, respectively. The difference of the activities is considered to be due

  基于对基于二苯胺的类维生素A的苯甲酸部分的构效关系研究，将有效的RXR激动剂4衍生化，获得类维生素A激动剂，增效剂和拮抗剂。肉桂酸衍生物5和苯基丙酸衍生物6分别显示类维生素A激动作用和协同作用。活性的差异被认为是由于在二苯胺骨架上的含羧酸的取代基的柔韧性的差异。在羧基的间位具有甲基的化合物7是拮抗剂，其剂量依赖性地抑制了由3.3×10 -10  M Am80诱导的HL-60细胞分化。