(R)-N-[(S)-1,3-benzothiazol-2-yl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1415338-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(S)-1,3-benzothiazol-2-yl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1415338-08-7
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₂OS₂
• 分子量: 412.5
• InChiKey: YRAZNIZMWHDZMN-RKOGDMNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 (R)-2-methyl-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]propane-2-sulfinamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(R)-N-[(S)-1,3-benzothiazol-2-yl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  不对称加成苯并噻唑来ñ -叔-butanesulfinyl亚胺为手性的合成α支链的杂芳基胺

  摘要：

  这项工作的关注苯并噻唑的不对称添加到各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有优良的非对映选择性（DR高达> 99：1）。氨基烷氧基锂是获得优异非对映选择性的关键添加剂。可以异构化成烯胺的更多官能化的4-甲基-5-乙烯基噻唑和烷基亚胺也是本方案的相容底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.131

文献信息

• Asymmetric addition of benzothiazole to N-tert-butanesulfinyl imine for the synthesis of chiral α-branched heteroaryl amines
  作者：Jinlong Zhang、Yuhong Yang、Mei Wang、Li Lin、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.131

  日期：2012.12

  This work concerns the asymmetric additions of benzothiazole to a variety of N-tert-butanesulfinyl imines with excellent diastereoselectivities (d.r. up to >99:1). Amino alkoxyl lithium was the key additive to obtain the excellent diastereoselectivity. More functionalized 4-methyl-5-vinyl thiazole and alkyl imines which can isomerize to enamines are also compatible substrates to the present protocol

  这项工作的关注苯并噻唑的不对称添加到各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有优良的非对映选择性（DR高达> 99：1）。氨基烷氧基锂是获得优异非对映选择性的关键添加剂。可以异构化成烯胺的更多官能化的4-甲基-5-乙烯基噻唑和烷基亚胺也是本方案的相容底物。