5-(5-formylthien-2-yl)uridine-5'-diphosphate-α-D-N-acetylglucosamine | 1415556-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-(5-formylthien-2-yl)uridine-5'-diphosphate-α-D-N-acetylglucosamine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-[5-(5-formylthiophen-2-yl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 1415556-31-8
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₁₈P₂S
• 分子量: 717.495
• InChiKey: PRYRELLFERSIJT-HHIJZMEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  346
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodouridine-5'-diphosphate-α-D-N-acetylglucosamine 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到5-(5-formylthien-2-yl)uridine-5'-diphosphate-α-D-N-acetylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  优化 5 取代 UDP 糖的化学合成及其作为糖基转移酶抑制剂的评估。

  摘要：

  我们研究了焦磷酸键形成的不同化学方法对合成 5-取代 UDP-半乳糖和 UDP-N-乙酰氨基葡萄糖衍生物的适用性。使用磷吗啉化学，结合 N-甲基咪唑氯化物作为促进剂，被认为是制备这些非天然糖核苷酸的最可靠的合成方案。在这些条件下，主要合成目标 5-碘 UDP-半乳糖和 5-碘 UDP-N-乙酰氨基葡萄糖始终以 40-43% 的分离产率获得。两种 5-碘 UDP-糖都成功地用作 Suzuki-Miyaura 在水性条件下与 5-formylthien-2-ylboronic 酸交叉偶联的底物。重要的，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.009

文献信息

• Optimised chemical synthesis of 5-substituted UDP-sugars and their evaluation as glycosyltransferase inhibitors
  作者：Lauren M. Tedaldi、Michael Pierce、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.009

  日期：2012.12

  cross-coupling with 5-formylthien-2-ylboronic acid under aqueous conditions. Importantly, 5-iodo UDP-GlcNAc and 5-(5-formylthien-2-yl) UDP-GlcNAc showed moderate inhibitory activity against the GlcNAc transferase GnT-V, providing the first examples for the inhibition of a GlcNAc transferase by a base-modified donor analogue.

  我们研究了焦磷酸键形成的不同化学方法对合成 5-取代 UDP-半乳糖和 UDP-N-乙酰氨基葡萄糖衍生物的适用性。使用磷吗啉化学，结合 N-甲基咪唑氯化物作为促进剂，被认为是制备这些非天然糖核苷酸的最可靠的合成方案。在这些条件下，主要合成目标 5-碘 UDP-半乳糖和 5-碘 UDP-N-乙酰氨基葡萄糖始终以 40-43% 的分离产率获得。两种 5-碘 UDP-糖都成功地用作 Suzuki-Miyaura 在水性条件下与 5-formylthien-2-ylboronic 酸交叉偶联的底物。重要的，