4,5-dimethoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile | 1404116-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-(4-methylphenyl)benzonitrile；4,5-dimethoxy-2-(4-methylphenyl)benzonitrile
• CAS: 1404116-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UEKHFYWIXRQVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 magnesium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-(((2,6-dimethoxyphenoxy)diisopropylsilyl)methyl)-4,5-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  H键合模板对芳烃的部分选择性氰化。

  摘要：

  位点选择性官能化的意义在于其优越的选择性，易于合成和多种产品用途。在这项工作中，我们演示了通过可分离和可重复使用的H键助剂实现对多官能团腈部分的对位选择性引入。所述方法保持其效率而与衬底电子偏置无关。实验和计算机制工具都探讨了阶跃能量学中的显着变化，这预示了对氘的诞生。指导组和后期合成修改的可重用性突出了该方法的综合影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202001368
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichlorobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 potassium phosphate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 4-(dimethylamino)picolinaldehyde N,N-dibenzylhydrazone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5-dimethoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  频哪醇作为硼源中的芳族氮点定向Borylations Ñ，Ñ -Dimethylhydrazones

  摘要：

  用于IR（III）催化的氮定向温和过程邻的芳香族硼化Ñ，Ñ -dialkylhydrazones使用频哪醇硼作为硼源已经研制成功。该方法依赖于在4- N，N-二甲基氨基吡啶单元上构建的修饰的，不稳定的N，N配体，其提供高反应性同时保持排他的邻位选择性。此过程可以“一锅”方式与Suzuki-Miyaura交叉偶联结合使用，以提供功能化的联芳基衍生物，该衍生物在随后的“一锅”高产率转化中，为制备高级苄腈中间体提供了便利用于合成Sartan型药物。

  DOI：

  10.1021/jo301965v

文献信息

• Distal meta-alkenylation of formal amines enabled by catalytic use of hydrogen-bonding anionic ligands
  作者：Nupur Goswami、Soumya Kumar Sinha、Partha Mondal、S. Adhya、Ayan Datta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.018

  日期：2023.1

  Regioselective and site-selective functionalization of distal C–H bonds has remained a significant challenge over the last decades. Although covalently attached directing groups have been designed to help solve this puzzle, their profound impact on step economy significantly hinders the protocol’s applicability. Weak non-covalent interactions have been developed to overcome this, but they have mainly

  在过去的几十年里，远端 C-H 键的区域选择性和位点选择性功能化仍然是一个重大挑战。尽管共价连接的指导基团旨在帮助解决这个难题，但它们对步骤经济的深远影响极大地阻碍了协议的适用性。已经开发出弱的非共价相互作用来克服这个问题，但它们主要是用 Ir 催化来探索的。在此，我们的目标是通过利用阴离子配体和中性底物之间的弱非共价相互作用，对简单胺进行 Pd 催化的间位选择性 C-H 官能化。催化量的有机盐作为高效元的合适配体-选择性C-H烯化。实验和计算研究表明，位点选择性受阴离子供体配体和中性基序之间关键的氢键相互作用控制。该协议可以进一步扩展到具有可变链接器长度的胺，概述了我们方法的多功能性和适用性，同时仅使用催化量的定向配体进行转化。
• <i>Para</i> ‐Selective Cyanation of Arenes by H‐Bonded Template
  作者：Sandeep Pimparkar、Trisha Bhattacharya、Arun Maji、Argha Saha、Ramasamy Jayarajan、Uttam Dutta、Gang Lu、David W. Lupton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.202001368

  日期：2020.9.4

  The significance of site selective functionalization stands upon the superior selectivity, easy synthesis and diverse product utility. In this work, we demonstrate the para‐selective introduction of versatile nitrile moiety, enabled by a detachable and reusable H‐bonded auxiliary. The methodology holds its efficiency irrespective of substrate electronic bias. The conspicuous shift in the step energetics

  位点选择性官能化的意义在于其优越的选择性，易于合成和多种产品用途。在这项工作中，我们演示了通过可分离和可重复使用的H键助剂实现对多官能团腈部分的对位选择性引入。所述方法保持其效率而与衬底电子偏置无关。实验和计算机制工具都探讨了阶跃能量学中的显着变化，这预示了对氘的诞生。指导组和后期合成修改的可重用性突出了该方法的综合影响。
• Pinacolborane as the Boron Source in Nitrogen-Directed Borylations of Aromatic <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones
  作者：Rocío López-Rodríguez、Abel Ros、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo301965v

  日期：2012.11.2

  A mild procedure for the Ir(III)-catalyzed nitrogen-directed ortho borylation of aromatic N,N-dialkylhydrazones using pinacolborane as the boron source has been developed. The methodology relies on a modified, hemilabile N,N ligand built on a 4-N,N-dimethylaminopyridine unit that provides high reactivity while maintaining exclusive ortho-selectivity. This procedure can be combined with Suzuki–Miyaura

  用于IR（III）催化的氮定向温和过程邻的芳香族硼化Ñ，Ñ -dialkylhydrazones使用频哪醇硼作为硼源已经研制成功。该方法依赖于在4- N，N-二甲基氨基吡啶单元上构建的修饰的，不稳定的N，N配体，其提供高反应性同时保持排他的邻位选择性。此过程可以“一锅”方式与Suzuki-Miyaura交叉偶联结合使用，以提供功能化的联芳基衍生物，该衍生物在随后的“一锅”高产率转化中，为制备高级苄腈中间体提供了便利用于合成Sartan型药物。