4-chlorophenyl bromodifluoromethyl sulfone | 403496-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl bromodifluoromethyl sulfone
• 英文别名: 1-((bromodifluoromethyl)sulfonyl)-4-chlorobenzene；1-((Bromodifluoromethyl)sulfonyl)-4-chlorobenzene；1-[bromo(difluoro)methyl]sulfonyl-4-chlorobenzene
• CAS: 403496-61-7
• 化学式: C₇H₄BrClF₂O₂S
• 分子量: 305.527
• InChiKey: MTKUGZUOKFLOPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl bromodifluoromethyl sulfone 、 环己烯 在 indium 、 羰基镁 、 dibromo(dimethylglyoxime)(dimethylglyoximato)cobalt(III) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到2-chloro-6,6-difluoro-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]thiochromene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Manganese/Cobalt Bimetallic Relay Catalysis for Divergent Dehydrogenative Difluoroalkylation of Alkenes

  摘要：

  摘要锰自由基参与卤原子转移（XAT）反应一直被认为是一种可靠的方法，但催化模型有限。本文开发了一种新型的 Mn2(CO)10 和钴肟双金属接力催化法，用于使用市售的二氟烷基溴对烯烃进行歧化脱氢二氟烷基化反应。研究发现，多种结构不同的末端、环状和内部烯烃以及四取代烯烃都是良好的偶联伙伴，可提供二氟烷基化烯丙基产物和二氟甲基化环状产物，并产生 H2 作为副产品。这种双金属中继策略具有广泛的底物范围、温和的反应条件和出色的官能团兼容性。它的成功为加快构建丰富的二氟烷基化产物库迈出了重要一步。

  DOI：

  10.1002/anie.202310762
• 作为产物：
  描述：

  4-二氟甲基磺酰基氯苯 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-chlorophenyl bromodifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成三卤甲基和二卤硝基甲基芳基砜

  摘要：

  提出了一种制备具有相同或不同卤素的芳基三卤代甲基砜（活性杀生物剂）的方法。合成基于芳基甲基，芳基卤甲基或芳基硝基甲基砜与次卤酸钠的反应。该方法实施简单，不一定需要使用有机溶剂，并且选择性地以良好至优异的产率提供产物。值得注意的是，它允许制备迄今未知的具有三种不同卤素的苯基三卤代甲基砜：氟，氯和溴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.121

文献信息

• Radical Acylfluoroalkylation of Olefins through N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Jun‐Long Li、Yan‐Qing Liu、Wen‐Lin Zou、Rong Zeng、Xiang Zhang、Yue Liu、Bo Han、Yu He、Hai‐Jun Leng、Qing‐Zhu Li

  DOI：10.1002/anie.201912450

  日期：2020.1.27

  acylfluoroalkylation of a variety of olefins in the presence of various commercially available aromatic aldehydes and fluoroalkyl reagents through N-heterocyclic carbene organocatalysis. With this protocol, over 120 examples of functionalized ketones with diverse fluorine substituents have been synthesized in up to 99 % yield with complete regioselectivity. The generality of this catalytic strategy was further

  氟化酮广泛存在于许多生物学上感兴趣的分子中，开发新的转化形式以接近这些结构是有机合成中的重要任务。本文中，我们报告了在各种可商购的芳族醛和氟代烷基试剂通过N-杂环卡宾有机催化存在下，多种烯烃的多组分自由基酰基氟烷基化。通过该方案，已合成了120多个带有各种氟取代基的官能化酮的实例，产率高达99％，具有完全的区域选择性。该催化策略在药物骨架的后期功能化中的成功应用进一步凸显了这种催化策略的普遍性。在锻造多个立体中心的反应中可以实现出色的非对映选择性。另外，关于烯烃双官能化方法的催化不对称变体已经获得了初步结果。
• Visible-Light-Induced Difunctionalization of 3-Butenoic Acid with Bromodifluoromethyl Heteroarylsulfones
  作者：Qianqian Liu、Xiaoping Wang、Xuefeng Gu、Huiming Dai、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02277

  日期：2024.8.2

  a visible-light-induced iridium-promoted direct bifunctionalization of 3-butenoic acid with bromodifluoromethyl heteroarylsulfones. This methodology enables the concurrent introduction of difluoromethyl heteroarylsulfone and bromine groups into 3-butenoic acid under mild reaction conditions. Various α-substituted 3-butenoic acids and bromodifluoromethyl heteroarylsulfones were found to be compatible

  在此，我们报道了可见光诱导的铱促进的 3-丁烯酸与溴二氟甲基杂芳基砜的直接双官能化。该方法能够在温和的反应条件下将二氟甲基杂芳基砜和溴基团同时引入3-丁烯酸中。各种α-取代的3-丁烯酸和溴二氟甲基杂芳基砜被发现是相容的，以中等至良好的收率产生相应的产物。该方法为氟代羧酸衍生物的合成开辟了一条新路线。