(3R,4R,5S)-1-allyl-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(difluoro(phenylthio)methyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one | 1401240-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-1-allyl-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(difluoro(phenylthio)methyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[difluoro(phenylsulfanyl)methyl]-5-hydroxy-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1401240-39-8
• 化学式: C₂₆H₄₃F₂NO₄SSi₂
• 分子量: 559.866
• InChiKey: WVKUFMUSHIYDOD-OTPAQWSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R,5R)-1-allyl-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(difluoro(phenylthio)methyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one 、 (3R,4R,5S)-1-allyl-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(difluoro(phenylthio)methyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>gem</i>-Difluoromethylenated Dihydroxypyrrolizidines and Indolizidines
  作者：Watcharaporn Thaharn、Teerawut Bootwicha、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1021/jo301327s

  日期：2012.10.5

  An asymmetric synthesis of gem-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines and indolizidines is described. The fluoride-catalyzed nucleophilic addition of PhSCF2SiMe3 (1) to chiral imides was achieved in satisfactory yields to provide mixtures of syn- and anti-isomers 6–9 with moderate to good diastereoselectivities. Reductive cleavage of the phenylsulfanyl group followed by intramolecular radical

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。