2,2,2-trichloroethyl 2-hydroxy-2-phenylethylcarbamate | 1401003-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2-hydroxy-2-phenylethylcarbamate
• 英文别名: 2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-phenylethanol；2,2,2-trichloroethyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 1401003-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 312.58
• InChiKey: OLMHUZMXMSFLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)iminopyridinium ylide 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 2-hydroxy-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双Ir光催化和Sc（OTf）3催化的亚氨基吡啶鎓烷基化物与烯烃的氨基羟化反应

  摘要：

  我们已经开发了一种新的策略，以N保护的亚氨基吡啶鎓内鎓盐作为胺源进行烯烃的催化氨基羟基化。Iminopyridinium叶立德Ñ -保护用TFAC（三氟乙酰基），BOC（叔丁氧羰基），TROC（2,2,2-三氯乙氧），或Alloc（烯丙氧基羰）基团作为ñ -centered自由基前体当与组合FAC -物[Ir（ ppy）3 ]光催化和Sc（OTf）3催化。事实证明，双重Ir光氧化还原/ Sc（OTf）3催化可在温和的反应条件下有效地进行烯烃的氨基羟基化反应，以提供带有伯氨基的2-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.045

文献信息

• Osmium-Catalyzed Vicinal Oxyamination of Alkenes by <i>N</i>-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates
  作者：Masruri、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo301372y

  日期：2012.10.5

  N-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates based on a range of common amine protecting groups serve as preformed nitrogen sources in the intermolecular osmium-catalyzed oxyamination reaction of a variety of mono-, di-, and trisubstituted alkenes. The reactions occur with low catalyst loadings and good yields and afford high regioselectivity for unsymmetrically substituted alkenes.

  在一系列单，二和三取代烯烃的分子间催化的氧化胺化反应中，基于一系列常见胺保护基的N-（4-甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作预制的氮源。该反应以低的催化剂负载量和良好的收率进行，并且对于不对称取代的烯烃提供高的区域选择性。
• Aminohydroxylation of olefins with iminopyridinium ylides by dual Ir photocatalysis and Sc(OTf)3 catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.045

  日期：2016.12

  We have developed a new strategy for catalytic aminohydroxylation of olefins with an N-protected iminopyridinium ylide as the amine source. Iminopyridinium ylides N-protected with TFAc (trifluoroacetyl), Boc (tert-butoxycarbonyl), Troc (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl), and Alloc (allyloxycarbonyl) groups serve as N-centered radical precursors when combined with fac-[Ir(ppy)3] photocatalysis and Sc(OTf)3

  我们已经开发了一种新的策略，以N保护的亚氨基吡啶鎓内鎓盐作为胺源进行烯烃的催化氨基羟基化。Iminopyridinium叶立德Ñ -保护用TFAC（三氟乙酰基），BOC（叔丁氧羰基），TROC（2,2,2-三氯乙氧），或Alloc（烯丙氧基羰）基团作为ñ -centered自由基前体当与组合FAC -物[Ir（ ppy）3 ]光催化和Sc（OTf）3催化。事实证明，双重Ir光氧化还原/ Sc（OTf）3催化可在温和的反应条件下有效地进行烯烃的氨基羟基化反应，以提供带有伯氨基的2-氨基醇衍生物。