N,2-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbohydrazide | 1396397-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N,2-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 1396397-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: JAQJBIADQHSZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbohydrazide 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到N-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-N,2-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基hydr和新型构象受约束的化合物作为选择性和有效的口服活性磷酸二酯酶-4抑制剂的设计，合成和药理评价

  摘要：

  在一系列测试的N-酰基ac（NAHs）中，化合物8a被选为选择性的亚微摩尔磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，与体外和体内的抗TNF-α特性相关。通过对分子模型研究阐明化合物8a的识别模式，该模型基于对zardaverine的3D结构的了解，zadaverine是一种类似于8a结构的PDE4抑制剂，与PDE4共结晶。基于对N-甲基-NAHs的进一步构象分析，喹唑啉衍生物（19）被设计为构象受限的NAH类似物，并且表现出相似的性质。体外药理学资料，与8a相比。另外，当在LPS诱发的气道高反应性中口服测试时，发现有19种有效，并且充分证实了支持这项工作的工作假设。

  DOI：

  10.1021/jm300514y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,2-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基hydr和新型构象受约束的化合物作为选择性和有效的口服活性磷酸二酯酶-4抑制剂的设计，合成和药理评价

  摘要：

  在一系列测试的N-酰基ac（NAHs）中，化合物8a被选为选择性的亚微摩尔磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，与体外和体内的抗TNF-α特性相关。通过对分子模型研究阐明化合物8a的识别模式，该模型基于对zardaverine的3D结构的了解，zadaverine是一种类似于8a结构的PDE4抑制剂，与PDE4共结晶。基于对N-甲基-NAHs的进一步构象分析，喹唑啉衍生物（19）被设计为构象受限的NAH类似物，并且表现出相似的性质。体外药理学资料，与8a相比。另外，当在LPS诱发的气道高反应性中口服测试时，发现有19种有效，并且充分证实了支持这项工作的工作假设。

  DOI：

  10.1021/jm300514y

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of <i>N</i>-Acylhydrazones and Novel Conformationally Constrained Compounds as Selective and Potent Orally Active Phosphodiesterase-4 Inhibitors
  作者：Arthur E. Kümmerle、Martine Schmitt、Suzana V. S. Cardozo、Claire Lugnier、Pascal Villa、Alexandra B. Lopes、Nelilma C. Romeiro、Hélène Justiniano、Marco A. Martins、Carlos A. M. Fraga、Jean-Jacques Bourguignon、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1021/jm300514y

  日期：2012.9.13

  N-acylhydrazones (NAHs), the compound 8a was selected as a selective submicromolar phosphodiesterase-4 (PDE4) inhibitor associated with anti-TNF-α properties measured both in vitro and in vivo. The recognition pattern of compound 8a was elucidated through molecular modeling studies based on the knowledge of the 3D-structure of zardaverine, a PDE4 inhibitor resembling the structure of 8a, cocrystallized with

  在一系列测试的N-酰基ac（NAHs）中，化合物8a被选为选择性的亚微摩尔磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，与体外和体内的抗TNF-α特性相关。通过对分子模型研究阐明化合物8a的识别模式，该模型基于对zardaverine的3D结构的了解，zadaverine是一种类似于8a结构的PDE4抑制剂，与PDE4共结晶。基于对N-甲基-NAHs的进一步构象分析，喹唑啉衍生物（19）被设计为构象受限的NAH类似物，并且表现出相似的性质。体外药理学资料，与8a相比。另外，当在LPS诱发的气道高反应性中口服测试时，发现有19种有效，并且充分证实了支持这项工作的工作假设。