tert-butyl (2S)-2-[(3R)-3-hydroxy-2,6-dioxohexan-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1407181-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(3R)-3-hydroxy-2,6-dioxohexan-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1407181-96-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: QTBDIGUULBHGSX-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(3R)-3-hydroxy-2,6-dioxohexan-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S)-tert-butyl 2-((1R)-1-(2-(diethoxyphosphoryl)acetoxy)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成蛇药碱生物碱的简便方法：（-）-allonorsecurinine的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利用经典反应（如格利雅（Grignard），阿尔多（Aldol）和霍纳-威蒂格（Horner-Wittig）反应等关键步骤，对生物碱（-）-allonorsecurinine进行简明的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.088
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((S)-3-hydroxy-2-methylhepta-1,6-dien-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(3R)-3-hydroxy-2,6-dioxohexan-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成蛇药碱生物碱的简便方法：（-）-allonorsecurinine的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利用经典反应（如格利雅（Grignard），阿尔多（Aldol）和霍纳-威蒂格（Horner-Wittig）反应等关键步骤，对生物碱（-）-allonorsecurinine进行简明的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.088

文献信息

• A facile approach to the synthesis of securinega alkaloids: stereoselective total synthesis of (−)-allonorsecurinine
  作者：Alugubelli Sathish Reddy、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.088

  日期：2012.10

  A concise stereoselective total synthesis of alkaloid (−)-allonorsecurinine is described utilizing classical reactions such as Grignard, Aldol and Horner–Wittig reactions as the key steps.

  描述了利用经典反应（如格利雅（Grignard），阿尔多（Aldol）和霍纳-威蒂格（Horner-Wittig）反应等关键步骤，对生物碱（-）-allonorsecurinine进行简明的立体选择性全合成。