2-(benzylamino)-6-bromoquinoline-3-carbonitrile | 1415354-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-6-bromoquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-6-bromoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1415354-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃
• 分子量: 338.206
• InChiKey: MVNMPJFRGAFMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-6-bromoquinoline-3-carbonitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 0.75h， 以90%的产率得到1-benzyl-7-bromo-1H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过水中无金属胺化和Vilsmeier-Haack环化的另一种方法合成嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4-酮

  摘要：

  从2-氯喹啉-3-碳酸盐通过胺化和环化反应分别描述了嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4-酮的两步合成。通过简单的氯的S N Ar置换反应，胺化反应在水中的进行速度大大加快。使用Vilsmeier试剂在60°C下进行环化反应可得到最佳的产物收率。从环化产物与I 2 / K 2 CO 3的反应中分离起始化合物为环化产物的结构提供了进一步的化学证明。提出了合理的环化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.004
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-氯-3-喹啉甲腈 、 苄胺 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到2-(benzylamino)-6-bromoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过水中无金属胺化和Vilsmeier-Haack环化的另一种方法合成嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4-酮

  摘要：

  从2-氯喹啉-3-碳酸盐通过胺化和环化反应分别描述了嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4-酮的两步合成。通过简单的氯的S N Ar置换反应，胺化反应在水中的进行速度大大加快。使用Vilsmeier试剂在60°C下进行环化反应可得到最佳的产物收率。从环化产物与I 2 / K 2 CO 3的反应中分离起始化合物为环化产物的结构提供了进一步的化学证明。提出了合理的环化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.004