1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(2,2-diethoxyethylamino)imidazole-4-carboxamide | 1414241-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(2,2-diethoxyethylamino)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 1414241-60-3
• 化学式: C₃₃H₆₈N₄O₇Si₃
• 分子量: 717.182
• InChiKey: XVKWIGKXESMYFB-WFCSWSGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(2,2-diethoxyethylamino)imidazole-4-carboxamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到5-(2,2-diethoxyethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阿西平霉素抑制胍酶的特异性研究：天然杂环抑制剂与其合成核苷类似物的区别

  摘要：

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.053
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.17h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(2,2-diethoxyethylamino)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阿西平霉素抑制胍酶的特异性研究：天然杂环抑制剂与其合成核苷类似物的区别

  摘要：

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.053

文献信息

• Investigations into specificity of azepinomycin for inhibition of guanase: Discrimination between the natural heterocyclic inhibitor and its synthetic nucleoside analogues
  作者：Saibal Chakraborty、Niti H. Shah、James C. Fishbein、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.053

  日期：2012.12

  an important enzyme of purine salvage pathway of nucleic acid metabolism, it became necessary to investigate if the nucleoside analogues of the heterocycle azepinomycin, which are likely to be formed in vivo, would be more or less potent than the parent heterocycle. To this end, we have resynthesized both azepinomycin (1) and its two diastereomeric nucleoside analogues (2 and 3), employing a modified

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin