(2,2- Diethoxyethyl)(4- methoxybenzyl)selenide | 1414857-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,2- Diethoxyethyl)(4- methoxybenzyl)selenide
• 英文别名: (2,2-Diethoxyethyl)(4-methoxybenzyl)selenide；1-(2,2-diethoxyethylselanylmethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1414857-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Se
• 分子量: 317.287
• InChiKey: WJGVMHSPEUITEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2- Diethoxyethyl)(4- methoxybenzyl)selenide 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-((4- Methoxybenzyl)selenyl) acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of sensitive selenocysteine peptides by the Ugi reaction

  摘要：

  氨和硒醛都是 Ugi 反应中的问题成分。在此，我们报告了在不使用可转化（保护）伯胺的情况下直接多组分合成敏感硒半胱氨酸肽的高效方法，包括硒醇的合适脱保护方案。

  DOI：

  10.1039/c2ob26552d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二乙氧基乙基二硒)-1,1-二乙氧基乙烷 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(2,2- Diethoxyethyl)(4- methoxybenzyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  水溶性烷基炔二酚催化硫醇-硫酯交换用于肽硫酯的合成和SEA介导的连接

  摘要：

  N-烷基双（2-硒基乙基）胺催化双（2-硫烷基乙基）酰胺基（SEA）肽的硫代酸酯的合成或肽的连接。这些催化剂通过用三（2-羧乙基）膦还原相应的环状二硒化物而原位产生。通过加速硫醇-硫酯交换过程，它们在pH 4.0时特别有效，否则在该pH值下会受到速率的限制。通过在弱酸性pH值下促进SEA介导的反应，它们有助于合成复杂的肽，例如很难通过其他途径获得的环状O-酰基异肽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01903