2-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde | 1410659-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1410659-50-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: JOTKQOONLDHJNF-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[(4R,6R)-6-[(2S)-2-hydroxy-4-phenylmethoxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  对有效的细胞抑制性大环内酯类抑菌素进行合成研究：C1-C10片段的权宜之计

  摘要：

  描述了细胞抑制性大环内酯类bryostatin C1-C10片段的立体选择性合成。通过手性外消旋烯丙醇15的Sharpless动力学拆分，然后用Red-Al选择性还原环氧醇8，建立了三个手性中心中的两个。醛7与异丁酸甲酯的非对映选择性Aldol反应得到相应的β-羟基酯23，然后将其通过分子内半缩酮化转化为四氢吡喃环系统3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.043
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对有效的细胞抑制性大环内酯类抑菌素进行合成研究：C1-C10片段的权宜之计

  摘要：

  描述了细胞抑制性大环内酯类bryostatin C1-C10片段的立体选择性合成。通过手性外消旋烯丙醇15的Sharpless动力学拆分，然后用Red-Al选择性还原环氧醇8，建立了三个手性中心中的两个。醛7与异丁酸甲酯的非对映选择性Aldol反应得到相应的β-羟基酯23，然后将其通过分子内半缩酮化转化为四氢吡喃环系统3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.043