N-phenethyl-3-phenyl-3-(phenylthio)propanamide | 1421426-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-phenethyl-3-phenyl-3-(phenylthio)propanamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-(2-phenylethyl)-3-phenylsulfanylpropanamide
• CAS: 1421426-61-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NOS
• 分子量: 361.508
• InChiKey: WNAAVOGGRVIWOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenethylcinnamimidoyl cyanide 在 aluminum oxide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenethyl-3-phenyl-3-(phenylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  醛和醇通过α-亚胺酰胺化和顺序氧化三组分Strecker反应/硫代迈克尔加成反应/氧化铝促进的水解过程从醛，胺和硫醇中获得β-巯基酰胺

  摘要：

  已经开发出了温和的，一般的氧化铝促进的水解条件，可将α-亚氨基腈转化为羧酰胺。结合氧化性三组分Strecker反应，已报道了醛和醇的单锅直接酰胺化。随后，据报道Yb（OTf）3催化硫醇向α，β-不饱和α-亚腈的迈克尔加成反应，合成了β-巯基-α-亚胺。氧化斯特雷克反应，硫代迈克尔加成反应和中性氧化铝促进的β-巯基-α-亚腈水解成功地整合为三组分一锅法，使我们得以开发胺，醛，和硫醇合成β-巯基酰胺 所有这些程序均适用于芳族和脂族胺和醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201202291