bis[[(2R,5S)-5-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl] tetradecanedioate | 1396742-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: bis[[(2R,5S)-5-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl] tetradecanedioate
• CAS: 1396742-33-8
• 化学式: C₇₂H₈₀N₆O₁₂S₂
• 分子量: 1285.59
• InChiKey: GKCGTHMFLYMMOA-UQUSFWSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[[(2R,5S)-5-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl] tetradecanedioate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以220 mg的产率得到bis[[(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl] tetradecanedioate
  参考文献：
  名称：

  双核苷逆转录酶抑制剂的对称二羧酸酯的合成及其抗HIV活性

  摘要：

  三种核苷类似物3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷（FLT），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）和2'，3'-二脱氧胸苷3'-硫代胞苷（将3TC）与三种不同的二羧酸缀合以提供核苷的长链二羧酸酯。通常，FLT和3TC与长链二元羧酸的二核苷酯共轭物显示出比其母体核苷更高的抗HIV活性。发现FLT的十二烷酸酯和十四烷酸酯二核苷酯衍生物是针对HIV-1 US / 92/727和HIV-1 IIIB细胞的EC 50值分别为0.8-1.0 nM和3-4 nM的最有效化合物。含有长链二羧酸二酯的3TC偶联物的抗HIV活性（EC 50 = 3-60 nM）与3TC（EC 50  = 90-200 nM）相比提高了1.5-66倍。这项研究表明，二羧酸与许多核苷的对称酯缀合可产生具有改进的抗HIV谱的缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.037
• 作为产物：
  描述：

  十四烷二酸 、 (-)-N(4)-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-3'-thiacytidine 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bis[[(2R,5S)-5-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl] tetradecanedioate
  参考文献：
  名称：

  双核苷逆转录酶抑制剂的对称二羧酸酯的合成及其抗HIV活性

  摘要：

  三种核苷类似物3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷（FLT），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）和2'，3'-二脱氧胸苷3'-硫代胞苷（将3TC）与三种不同的二羧酸缀合以提供核苷的长链二羧酸酯。通常，FLT和3TC与长链二元羧酸的二核苷酯共轭物显示出比其母体核苷更高的抗HIV活性。发现FLT的十二烷酸酯和十四烷酸酯二核苷酯衍生物是针对HIV-1 US / 92/727和HIV-1 IIIB细胞的EC 50值分别为0.8-1.0 nM和3-4 nM的最有效化合物。含有长链二羧酸二酯的3TC偶联物的抗HIV活性（EC 50 = 3-60 nM）与3TC（EC 50  = 90-200 nM）相比提高了1.5-66倍。这项研究表明，二羧酸与许多核苷的对称酯缀合可产生具有改进的抗HIV谱的缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.037