(R)-3-[1-(2-bromophenyl)-3-oxo-butyl]-4-hydroxychromen-2-one | 1403934-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-[1-(2-bromophenyl)-3-oxo-butyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 英文别名: 3-[(1S)-1-(2-bromophenyl)-3-oxobutyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1403934-74-6
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₄
• 分子量: 387.23
• InChiKey: MKVLDCJIOCJTRH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-one 、 4-hydroxycoumarin 在 (S,S)-N-diphenylphosphinyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(R)-3-[1-(2-bromophenyl)-3-oxo-butyl]-4-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  华法林及其类似物的高度对映选择性合成催化由伯胺phosphinamide双官能催化剂†往最‡

  摘要：

  有效的对映选择性迈克尔加成 4-羟基香豆素已开发出伯胺-次膦酰胺双功能催化剂催化的α，β-不饱和酮的合成。该反应提供了华法林 及其类似物的收率中等至极好（高达99％），对映选择性极好（极高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26334c

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of Warfarin and its analogs catalysed by primary amine–phosphinamide bifunctional catalysts
  作者：Juan Dong、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob26334c

  日期：——

  An efficient enantioselective Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones catalysed by primary amine–phosphinamide bifunctional catalysts has been developed. This reaction afforded Warfarin and its analogs in moderate to excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  有效的对映选择性迈克尔加成 4-羟基香豆素已开发出伯胺-次膦酰胺双功能催化剂催化的α，β-不饱和酮的合成。该反应提供了华法林 及其类似物的收率中等至极好（高达99％），对映选择性极好（极高达99％ee）。