3-[(1E,3Z)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,3-dien-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1393331-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[(1E,3Z)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,3-dien-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1393331-53-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: SODBGIYOOYTDMG-XXUPZHKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxybut-1-ynyl)oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-[(1E,3Z)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,3-dien-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰–克莱森酰胺的重排：2-酰胺基二烯的立体控制合成

  摘要：

  据报道，炔丙亚胺基酸酯底物的爱尔兰-克莱森重排。没有分离出预期的由[3,3]-σ重排引起的烯丙酰胺羧酸产物，在脱羧后以高收率和高水平的立体控制形成2- 2-啶二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.088

文献信息

• Ireland–Claisen rearrangement of ynamides: stereocontrolled synthesis of 2-amidodienes
  作者：Stephen J. Heffernan、David R. Carbery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.088

  日期：2012.9

  The Ireland–Claisen rearrangement of propargyl ynamido ester substrates is reported. The expected allenamide carboxylic acid products from [3,3]-sigmatropic rearrangement are not isolated, with 2-amidodienes alternatively formed in good yield with high levels of stereocontrol after decarboxylation.

  据报道，炔丙亚胺基酸酯底物的爱尔兰-克莱森重排。没有分离出预期的由[3,3]-σ重排引起的烯丙酰胺羧酸产物，在脱羧后以高收率和高水平的立体控制形成2- 2-啶二烯。