4-butyl-3-(4-fluorophenyl)spiro[4H-1,2-oxazole-5,9'-fluorene] | 1402812-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-butyl-3-(4-fluorophenyl)spiro[4H-1,2-oxazole-5,9'-fluorene]
• CAS: 1402812-77-4
• 化学式: C₂₅H₂₂FNO
• 分子量: 371.454
• InChiKey: TUKNVBVWJNPGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-1-(4-fluorophenyl)hex-1-enyl]fluoren-9-imine oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-butyl-3-(4-fluorophenyl)spiro[4H-1,2-oxazole-5,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基硝基的制备和重排：螺异恶唑啉和芴系的异恶唑的合成

  摘要：

  经由芴酮肟和乙烯基硼酸之间的铜介导的偶联，制备了衍生自芴酮的N-乙烯基硝酮。这些化合物会经历随后的重排和加成反应，这不同于传统的硝酮的[3 + 2]环加成反应性。芴酮N-乙烯基硝酮的热重排生成螺异恶唑啉，而用炔烃处理则得到芴系的异恶唑。讨论了芴酮N-乙烯基硝酮的制备及其局限性及其后续的重排和加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol3022885

文献信息

• Preparation and Rearrangement of <i>N</i>-Vinyl Nitrones: Synthesis of Spiroisoxazolines and Fluorene-Tethered Isoxazoles
  作者：Dong-Liang Mo、Donald A. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol3022885

  日期：2012.10.19

  N-Vinyl nitrones derived from fluorenone have been prepared via a copper-mediated coupling between fluorenone oxime and vinyl boronic acids. These compounds undergo subsequent rearrangement and addition reactions that are distinct from the traditional [3 + 2] cycloaddition reactivity of nitrones. Thermal rearrangements of fluorenone N-vinyl nitrones give spiroisoxazolines, while treatment with alkynes

  经由芴酮肟和乙烯基硼酸之间的铜介导的偶联，制备了衍生自芴酮的N-乙烯基硝酮。这些化合物会经历随后的重排和加成反应，这不同于传统的硝酮的[3 + 2]环加成反应性。芴酮N-乙烯基硝酮的热重排生成螺异恶唑啉，而用炔烃处理则得到芴系的异恶唑。讨论了芴酮N-乙烯基硝酮的制备及其局限性及其后续的重排和加成反应。