(Z)-[(6R,7R)-2-carboxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methoxyimino-(diethylamino)-oxidoazanium | 1402070-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (Z)-[(6R,7R)-2-carboxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methoxyimino-(diethylamino)-oxidoazanium
• CAS: 1402070-25-0
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₆S
• 分子量: 463.514
• InChiKey: XKYSIXYQPONGGR-YRTNCVKMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[(6R,7R)-2-carboxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methoxyimino-(diethylamino)-oxidoazanium 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到DEA-CP
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin-3'-diazeniumdiolates：用于分散细菌生物膜的靶向 NO-供体前药

  摘要：

  只需对生物膜说不：NO 供体用于分散细菌生物膜，这样共同施用的抗生素将杀死更敏感的未附着细胞。化学稳定的头孢菌素-3'-二氮烯二醇NO-供体前药（见方案）被细菌β-内酰胺酶激活并促进这种两步生物膜的根除。

  DOI：

  10.1002/anie.201202414
• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯 在 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-[(6R,7R)-2-carboxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methoxyimino-(diethylamino)-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin-3'-diazeniumdiolates：用于分散细菌生物膜的靶向 NO-供体前药

  摘要：

  只需对生物膜说不：NO 供体用于分散细菌生物膜，这样共同施用的抗生素将杀死更敏感的未附着细胞。化学稳定的头孢菌素-3'-二氮烯二醇NO-供体前药（见方案）被细菌β-内酰胺酶激活并促进这种两步生物膜的根除。

  DOI：

  10.1002/anie.201202414

文献信息

• Cephalosporin-3′-diazeniumdiolates: Targeted NO-Donor Prodrugs for Dispersing Bacterial Biofilms
  作者：Nicolas Barraud、Bharat G. Kardak、Nageshwar R. Yepuri、Robert P. Howlin、Jeremy S. Webb、Saul N. Faust、Staffan Kjelleberg、Scott A. Rice、Michael J. Kelso

  DOI：10.1002/anie.201202414

  日期：2012.9.3

  Just say NO to biofilms: NO‐donors are used to disperse a bacterial biofilm so that co‐administered antibiotics will kill the more susceptible unattached cells. The chemically stable cephalosporin‐3′‐diazeniumdiolate NO‐donor prodrug (see scheme) is activated by bacterial β‐lactamases and facilitates this two‐step biofilm erradication.

  只需对生物膜说不：NO 供体用于分散细菌生物膜，这样共同施用的抗生素将杀死更敏感的未附着细胞。化学稳定的头孢菌素-3'-二氮烯二醇NO-供体前药（见方案）被细菌β-内酰胺酶激活并促进这种两步生物膜的根除。