3-[[[6-(1-Piperidin-4-ylpyrazol-4-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]methyl]benzonitrile | 1407496-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[[[6-(1-Piperidin-4-ylpyrazol-4-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]methyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-[[[6-(1-piperidin-4-ylpyrazol-4-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]methyl]benzonitrile
• CAS: 1407496-21-2
• 化学式: C₂₄H₂₁F₃N₈
• 分子量: 478.48
• InChiKey: DRWSMILYPHGHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine 、 3-[[[6-Bromo-2-(trifluoromethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]methyl]benzonitrile 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到3-[[[6-(1-Piperidin-4-ylpyrazol-4-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多取代喹喔啉和吡啶并[ 2,3-d ]嘧啶类化合物：酪氨酸激酶c-Met抑制剂的合成和SAR研究

  摘要：

  通过用喹喔啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶骨架取代我们较早的铅2（zgwatinib）的喹啉支架，设计了两个系列的新类似物。在喹喔啉系列中观察到中等的c-Met抑制活性。在吡啶并[2,3- d ]嘧啶系列中，具有O-键的化合物13a - c无活性，而与N-连接的类似物15a - c保留c-Met抑制能力。在3-硝基苄基类似物15b中观察到最高的活性，其IC 50值为6.5 nM。正在对该化合物进行进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.075