2-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-5,6,7-trihydroxy-N,N-dimethyl-1-oxo-isoindoline-4-sulfonamide | 1415689-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-5,6,7-trihydroxy-N,N-dimethyl-1-oxo-isoindoline-4-sulfonamide
• 英文别名: 2-[(3-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-5,6,7-trihydroxy-N,N-dimethyl-1-oxo-3H-isoindole-4-sulfonamide
• CAS: 1415689-41-6
• 化学式: C₁₇H₁₆ClFN₂O₆S
• 分子量: 430.841
• InChiKey: ZDODFLVJNKPLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-4-methylbenzoate 在 氯磺酸 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-5,6,7-trihydroxy-N,N-dimethyl-1-oxo-isoindoline-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含 6,7-Dihydroxy-1-oxoisoindoline-4-sulfonamide 的 HIV-1 整合酶抑制剂

  摘要：

  尽管存在大量描述 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂开发的科学和专利文献，但默克的 raltegravir 和吉利德的 elvitegravir 仍然是 FDA 批准用于治疗艾滋病的唯一 IN 抑制剂。含有突变形式的 IN 的 HIV-1 抗拉替拉韦菌株的出现表明需要继续努力提高 IN 抑制剂对抗性突变体的功效。我们之前已经描述了双环 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-ones，它们显示出良好的 IN 抑制效力。本报告描述了将取代基引入母体 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-one 平台的 4 位和 5 位的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.088

文献信息

• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORY OXOISOINDOLINE SULFONAMIDES<br/>[FR] OXOISOINDOLINE SULFONAMIDES INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：US OF AMERICA REPRESENTED BY THE SECRETARY DEPT OF HEALTH & HUMAN SERVICES

  公开号：WO2013016441A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Novel oxoisoindoline sulfonamide integrase inhibitors are useful to inhibit HIV activity, and are therefore suitable for treatment or prophylaxis of HIV infection, for example in the treatment or prevention of AIDS. In particular embodiments, the inhibitors are oxoisoindoline-4- sulfonamides, such as 6,7- dihydroxy- 1 -oxoisomdolirie-4-sulfonamides.

  新型的氧代异吲哚磺胺整合酶抑制剂对于抑制HIV活性非常有用，因此适用于治疗或预防HIV感染，例如用于治疗或预防艾滋病。在特定实施方式中，这些抑制剂是氧代异吲哚-4-磺胺，如6,7-二羟基-1-氧代异吲哚-4-磺胺。