2-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-6,7-dimethoxy-5-methylisoindolin-1-one | 1415689-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-6,7-dimethoxy-5-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-[(3-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-5-methyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1415689-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClFNO₃
• 分子量: 349.789
• InChiKey: MMUXLIGYCZULMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-6,7-dimethoxy-5-methylisoindolin-1-one 在 氯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-[(3-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-5-methyl-1-oxo-3H-isoindole-4-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含 6,7-Dihydroxy-1-oxoisoindoline-4-sulfonamide 的 HIV-1 整合酶抑制剂

  摘要：

  尽管存在大量描述 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂开发的科学和专利文献，但默克的 raltegravir 和吉利德的 elvitegravir 仍然是 FDA 批准用于治疗艾滋病的唯一 IN 抑制剂。含有突变形式的 IN 的 HIV-1 抗拉替拉韦菌株的出现表明需要继续努力提高 IN 抑制剂对抗性突变体的功效。我们之前已经描述了双环 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-ones，它们显示出良好的 IN 抑制效力。本报告描述了将取代基引入母体 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-one 平台的 4 位和 5 位的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.088
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-4-methylbenzoate 在 三乙胺 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-6,7-dimethoxy-5-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  含 6,7-Dihydroxy-1-oxoisoindoline-4-sulfonamide 的 HIV-1 整合酶抑制剂

  摘要：

  尽管存在大量描述 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂开发的科学和专利文献，但默克的 raltegravir 和吉利德的 elvitegravir 仍然是 FDA 批准用于治疗艾滋病的唯一 IN 抑制剂。含有突变形式的 IN 的 HIV-1 抗拉替拉韦菌株的出现表明需要继续努力提高 IN 抑制剂对抗性突变体的功效。我们之前已经描述了双环 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-ones，它们显示出良好的 IN 抑制效力。本报告描述了将取代基引入母体 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-one 平台的 4 位和 5 位的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.088
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2,3-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-4-methylbenzoate 在 氯磺酸 、 2-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-6,7-dimethoxy-5-methylisoindolin-1-one 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-6,7-dimethoxy-N,N,5-trimethyl-1-oxoisoindoline-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORY OXOISOINDOLINE SULFONAMIDES
  [FR] OXOISOINDOLINE SULFONAMIDES INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  新型的氧代异吲哚磺胺整合酶抑制剂对于抑制HIV活性非常有用，因此适用于治疗或预防HIV感染，例如用于治疗或预防艾滋病。在特定实施方式中，这些抑制剂是氧代异吲哚-4-磺胺，如6,7-二羟基-1-氧代异吲哚-4-磺胺。

  公开号：

  WO2013016441A1